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Il viaggio di Ashley inizia quando si trasferisce da zio Victor, ritrova una vecchia amica e inizia a pensare all'amore... nel bene e nel male.

Brooke invita Ashley a una serata tra ragazze tutta pettegolezzi, glamour... e un pizzico di panico. Altrove, zio Victor recluta Stick per una missione improvvisata.

Dopo un nuovo dispiacere, Ashley chiede consiglio a Brooke su cosa fare, zio Victor dice quello che non dovrebbe e Stick dà una mano alla ragazza.

Stick cerca una via d'uscita quando Tad si offre volontario per essere il suo compagno al Quiz Bowl. Nel frattempo, zio Victor si interessa a una mentore di Ashley.

Zio Victor cura la sua immagina per un'intervista a Sports Illustrated, Stick condivide il risultato di una ricerca e Ashley lotta con i suoi sentimenti per Tad.

Quando Brooke non le offre sostegno, Ashley instaura un nuovo legame. Victor e Ava studiano un piano segreto. I sentimenti di Stick sono argomento di discussione.

Mentre Tad combatte contro un misterioso fastidio, Victor si prepara per il nuovo capitolo di Ava. Stick aiuta Brooke con un progetto e i sentimenti di Ashley evolvono.

Ashley si abbandona a sfarzo e glamour quando partecipa al Ballo d'autunno. Ma chi sarà il suo accompagnatore? Altrove, Victor rispolvera una vecchia passione.

Dopo una notte di dolci sorprese, Ashley cerca una nuova normalità con Tad... e Bella. Stick ha difficoltà con i grandi progetti di Brooke.

Sperando di partecipare a una missione spaziale, Ashley presenta il suo nuovo robot Ichabod. Brooke rinnova la sua linea di magliette. Zio Victor provoca un dramma.

Zio Victor riaccende lo scontro con Terrell Owens, leggenda del football americano. Brooke trova una nuova passione. Ashley e Tad hanno un appuntamento "disastroso".

Dopo il capitombolo di Tad, Ashley si occupa di lui, spinta da una colpa segreta. Stick perfeziona i suoi bei passi di danza per le audizioni di un musical scolastico.

I nomi per il cast del musical diventano pubblici e le sorprese non mancano per Brooke, Tad e Stick. In ufficio, zio Victor conosce una nuova collega.

È il sedicesimo compleanno di Ashley, ma un dilemma dell'ultimo minuto sul musical sta rovinando la festa. Riuscirà un inatteso colpo di scena a ribaltare la situazione?