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1931年、キューバ。ナッキーはアメリカで禁酒法が廃止されることを期待し、酒製造業者と手を組もうとする。一方、ラッキー・ルチアーノはキューバにいるナッキーにまで影響を及ぼす大胆な計画を実行に移す。

危機を回避したナッキーはキューバから戻り、“ボスの中のボス”サルヴァトーレ・マランツァーノと会う。1884年。父親と提督との対立を尻目に、妹の死を乗り越えようとするナッキー少年の姿があった。

方向転換を図るチョーキー。一方、マーガレットは苦しい立場に置かれる。ナッキーはパートナー候補の大物をもてなす。ハーレムでナルシスと面会したルチアーノとシーゲルは、現状維持を約束するが抵抗に遭う。

共通のジレンマを抱えるナッキーとマーガレットは、アトランティックシティで和解する。カポネと面会したルチアーノは昔の敵に遭遇。サリー・ウィートは市民の暴動を懸念しながら、キューバで支払いを済ませる。

チョーキーは復讐を胸にアトランティックシティに戻る。ルチアーノからの度重なる脅迫を懸念したナッキーは、ニューヨークでマランツァーノとの面会を取りつける。だが、キューバから悪い知らせが届き...。

チョーキーはドーター・メイトランドを解放するよう懇願するため、ハーレムに出向いてナルシスと会う。連邦捜査官たちはカポネの犯罪組織をつぶすため、イーライとヴァン・オルデンに協力を求める。

ルチアーノと敵対するナッキーは、アトランティックシティの資産を守ろうとする。ウィリーとイーライはナッキーの闘争に巻き込まれ、マランツァーノは最期を遂げる。1897年。ナッキーは提督にある秘密の便宜を図る。

大変革の後、ナッキーはマンハッタンに居を移すことを考える。ルチアーノはギャングのボスたちによる委員会を組織しながら、やり残した仕事を片づける。一方、ナッキーは病院にジリアンを訪ねるが...。