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Durante los últimos 13 años, tres mujeres solteras (Kimmie, Marika y Helen-Alice) se han encerrado en su departamento todos los viernes por la noche hasta que Kimmie decide ampliar los horizontes y probar algo que nunca han hecho antes. Pero ella no resulta tan valiente cuando se entera de que su próximo destino para su noche súper divertida es un piano bar. ¿Podrá enfrentarse a su pánico escénico y cantar en público? Mientras tanto, Kendall no puede entender por qué Richard y Kimmie son amigos y planea hacer algo al respecto.

Kimmie inventa mentiras para embellecer su perfil y los de sus amigas después de no poder conseguir ningún interesado en un sitio de citas por Internet. Las damas consiguen pretendientes y se encuentran en una cita en grupo en un club de moda con tres chicos que están esperando una supermodelo rusa (Kimmie), una artista del tatuaje (Helen-Alice) y una botánica de fama mundial (Marika).

Kimmie plans to make a move on Richard at the office Halloween party. Kendall gets there first.

La vida de Kimmie se torna más difícil cuando su madre, Pamela (Jacki Weaver), toma el control de la fiesta de compromiso de su hermana Jazmine (Ashley Tisdale). Las cosas se ponen aún más incómodas para Kimmie cuando Pamela invita a Richard al gran evento y ella se entera que la fiesta es de temática luau y cada uno tiene que llevar un traje de baño.

Kimmie obtiene una nueva visión de su "amiga-enemiga" Kendall cuando las dos terminan juntas en una noche de chicas llena de alcohol. Mientras tanto, Marika y Helen-Alice van a una convención de la princesa guerrera Murna y se sorprenden al descubrir que su ídolo no es lo que ellas esperaban.

Kimmie y sus amigas deciden asistir a un seminario de Jane Spencer: "El amor de la leona", una gurú que compara a la búsqueda de los hombres con la caza de presas en el medio natural. Las chicas tratan sus teorías en un bar del hotel y funcionan un poco bien cuando Kimmie conoce a Parker (Will Sasso), pero ella no está segura de qué hacer cuando él la invita a su habitación.

Kendall busca juntar a Kimmie con uno de los viejos amigos del colegio de Richard, James (Nate Torrence). Pero como Kimmie lentamente va entablando una amigable relación con James en una cita doble, Richard se sorprende. Mientras tanto, Dan, Benji y Ruby se trasladan temporalmente a la habitación de Kimmie y sus amigas, y poco a poco comienzan a enloquecerlas.

Kimmie gets a promotion that threatens a longs-standing tradition with her two best friends and roommates.

Richard conduce a regañadientes a Kimmie, Marika y Helen-Alice a un lugar lejano para comprar un árbol de Navidad. Pero el viaje va terriblemente mal cuando el coche se queda sin combustible... y en la víspera de Navidad. Comienzan a caminar y encuentran una hermosa cabaña milagrosamente surtida con un banquete de fiesta, hasta que el anciano malhumorado que vive allí (Paul Dooley) aparece. Mientras tanto, Kendall va sola a un encuentro con sus padres (Alan Ruck y Mo Gaffney).

Kimmie explota su alter ego para convencer a una famosa artista de rap, Miss T, que odia a todos los abogados, para firmar un contrato con la empresa. Mientras tanto, el guardaespaldas de Miss T (Lavell Crawford) nota un brillo en Kimmie y la ayudará con su trabajo.

Kimmie invita a James a su casa para una cena. ¿Qué podría salir mal? Muchas cosas, sobre todo cuando los vecinos Dan, Benji y Ruby ofrecen voluntariamente sus servicios y su hermana Jazmine y su nuevo marido Jason irrumpen en su apartamento muy borrachos.

Después de su ruptura con Richard, Kendall se enoja con Kimmie, tanto que Brian Headfoot (Fred Armisen), cabeza de la empresa de recursos humanos, es llamado para negociar una tregua entre ellas. Por otra parte, Marika y Helen-Alice están de acuerdo en dejar que las insulsas amigas de Jazmine, Heidi y Hayley, les den un cambio de imagen en su nuevo salón.

Después de que Kimmie pierda su virginidad con James comienza a verse con este en su tiempo libre; Marika y Helen-Alice se sienten molestas de que su amiga de repente no tenga tiempo para ellas. Mientras tanto, Kendall, sintiéndose un poco sola desde su ruptura con Richard, se inclina a salir con Marika y Helen-Alice.

Cuando la ex de Richard, Lucinda (Robin McLeavy), vuelve a Nueva York, ambos se enganchan y se salen de control. Kimmie y Kendall se unen para demostrarle que ella es una mala influencia. Mientras tanto, Ruby (Dan Ahdoot) le pide salir a Marika y ella asume que es una cita.

Después de que el líder de la firma de abogados Porter Warner (Bob Saget) aconseje a Kimmie actuar de manera más profesional, ella comienza llamándose a sí misma "Kimberly" y busca a Kendall para pedirle consejos. Sin embargo, sus amigas Helen-Alice y Marika temen que la nueva y mejorada Kimmie pueda ser demasiado fría para su décima promoción de la galleta anual: una celebración de su desastrosa fiesta de graduación de la escuela.

Kimmie quiere celebrar su primer día de San Valentín con su novio James, pero el trabajo interviene, y más tarde, Richard le envía mensajes contradictorios acerca de su relación. Marika recibe un mensaje diferente de la suya cuando su nueva amiga Frankie (Hana Mae Lee) impacta en ella, y Kendall organiza una fiesta de juguetes sexuales en honor a la fecha.

Cuando Kimmie admite a su novio que Richard le dio un beso en San Valentín, él termina con ella. Kimmie está dividida entre tratar de volver con James o decirle a Richard lo que ella realmente siente por él. Mientras tanto, la visita del padre autocrático de Richard, Rupert Royce (Charles Shaughnessy), lanza la firma al caos sobre quién va a obtener la próxima gran promoción. Por otro lado, Marika lucha por encontrar una manera de decirle a sus amigas que es lesbiana.