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Kimmie inizia a scrivere un diario in rete. Si lascia convincere dalle amiche a partecipare ad una serata per cantanti dilettanti in un piano bar per superare la sua paura del palcoscenico. Successivamente, in ufficio, conosce Kendall, che non capisce che rapporto ci sia tra Kimmie e Richard. Kendall decide di partecipare al concorso per far colpo su Richard.

Kimmie propone alle amiche di tentare un appuntamento "tre x tre" on line. Il profilo delle ragazze non riscuote successo, e Kimmie lo "abbellisce" creando tre false identita'. Quando le ragazze incontrano Ruby, Benji e Dan, si crea una serie di inevitabili equivoci. Intanto Richard e Kendall organizzano una cena per il loro cliente piu' importante, il ricchissimo ed arrogante Peter Crane.

Kimmie inizia a scrivere un diario in rete. Si lascia convincere dalle amiche a partecipare ad una serata per cantanti dilettanti in un piano bar per superare la sua paura del palcoscenico. Successivamente, in ufficio, conosce Kendall, che non capisce che rapporto ci sia tra Kimmie e Richard. Kendall decide di partecipare al concorso per far colpo su Richard.

Kimmie sta cercando di evitare Richard, vista la figuraccia di Halloween, ma sua madre, arrivata per il fidanzamento della figlia minore Jazmine, lo invita alla festa, pensando di farle piacere. Kimmie detesta le intromissioni di sua madre e racconta a Richard che il fidanzamento e' andato a monte, perche' Jason, il ragazzo di sua sorella, l'ha tradita. La bugia viene a galla e Kimmie litiga con sua madre. Sara' Jazmine a riportare la pace tra le due, mettendole di fronte al fatto che se si detestano e' perche' in fondo sono uguali.

Kimmie che gia' pregusta la serata con le amiche alla convention di "Murna la principessa guerriera", la loro serie televisiva preferita, viene obbligata da Kendall a fare gli straordinari. Salta cosi' il programma del weekend, ma sara' un'occasione per conoscere meglio il suo tanto detestato capo e scambiarsi confidenze.

Kimmie e le sue amiche seguono il corso di Jane Spencer che promette di trasformare anche le ragazze piu' timide in "Leonesse dell'amore". I consigli dell'esperta funzionano e Kimmie riesce ad attirare Parker, un medico in procinto di partire per lo Zimbabwe, che si trova al bar dell'albergo dove si e' svolto il seminario. Parker propone a Kimmie di salire in camera sua. La ragazza, felice ma nervosa, confessera' di essere ancora vergine; a quel punto, Parker le suggerisce che forse la sua prima volta dovrebbe essere piu' speciale.

I rapporti tra Kimmie e Richard sono tornati quelli di un tempo. Gelosa del loro feeling e delle continue risate, Kendall cerca di sistemare Kimmie con uno degli amici della squadra di calcio di Richard, lo strampalato James. Kimmie acconsente a conoscerlo, nonostante dalla foto James sembri tutt'altro che sveglio, purche' escano tutti e quattro e vadano in un posto divertente. Inaspettatamente, lei e James si trovano bene e si divertono parecchio scatenando l'ira di Richard, che scopre di volere la sua amica tutta per se'.

In questa puntata "pilota" della serie, si narra dell'inizio dell'amicizia fra Kimmie e Richard. Appena promossa ai piani alti, Kimmie viene invitata da Richard ad una serata di benvenuto in un prestigioso club. Kimmie coinvolge anche le amiche, ma la serata e' sabotata da Felicity, la bella rivale-collega e le ragazze non riescono ad entrare nel locale. La gentilezza di Richard trasforma il fiasco totale in una Super Fun Night.

A Kimmie non piace il Natale perche' le ricorda i brutti momenti della sua infanzia. E' comunque decisa a trasformare la giornata in una festa super divertente con l'aiuto delle amiche e di Richard. Naturalmente niente va secondo i piani, ma la giornata sara' l'occasione per i nostri amici di fare nuovi incontri e scambiarsi confidenze. Insomma un Natale super divertente.

Lo studio e' alle prese con la stipula di un mega contratto con la famosa rapper, Miss T. Kimmie sembra la piu' adatta a chiudere l'affare sia per i suoi trascorsi rap sia perche' Miss T prova una certa simpatia nei suoi confronti. Riuscire pero' a far firmare un contratto ad una cantante che nutre diffidenza verso tutti gli avvocati si dimostrera' molto piu' difficile del previsto.

Kimmie e' una giovane avvocatessa innamorata del proprio collega Richard, un simpatico e attraente inglese. Ha problemi di peso che la fanno sentire spesso insicura, specie di fronte a Kendall, la bella collega ossessionata dalla carriera che purtroppo ha messo gli occhi sullo stesso ragazzo. Abita con Marika ed Helen-Alice, sue grandi amiche, e tiene un diario a cui confida tutto.

Kendall accusa Kimmie di essere la responsabile della sua rottura con Richard. Per vendicarsi, la mette in imbarazzo davanti ai colleghi, manomettendo delle immagini di una sua presentazione per alcuni clienti. Kimmie riesce a smascherarla, ma le due sono talmente ai ferri corti che dovranno vedersela con Brian, responsabile delle Risorse Umane, deciso a far ritrovare loro il giusto spirito di collaborazione.

Kimmie e James fanno ormai coppia fissa, cosa che porta una serie di cambiamenti importanti anche nella vita delle amiche di Kimmie. Per Marika ed Helen-Alice comincia a essere un peso avere James sempre attorno, e Kimmie, scambiando questi disagi per gelosia, in un momento di rabbia, decide di andarsene da casa. Le sue amiche pero' le mancheranno e i commenti pungenti di James sulle loro stranezze la faranno arrabbiare.

Lucinda, mercante d'arte di Londra e ex ragazza di Richard, si trova in citta' per un vernissage. Richard e' consapevole dell'influenza negativa che ha Lucinda su di lui, ma non riesce a sottrarsi al suo fascino ammaliatore. Rifiuta tutti i consigli e gli avvertimenti di Kimmie e di Kendall e accetta di incontrare l'ex. Alla fine scoprira' che...

Kimmie arriva in ritardo in ufficio dove l'aspetta il sig Warner, socio anziano dello studio. Dopo un colloquio riservato non viene licenziata, ma invitata ad essere piu' professionale. Kimmie decide di buttarsi il passato alle spalle diventando Kimberly, una donna determinata e sicura di se'. Allora non ci sara' piu' spazio per la tradizionale "Serata del Biscotto" a cui le sue amiche tengono moltissimo?

Kimmie e' felice di passare il primo San Valentino della sua vita finalmente in coppia. Cenera' con James nella cucina del suo ristorante, al tavolo dello chef, e poi i due andranno a casa per un romantico finale, tanto piu' che le sue amiche saranno da Kendall per una festa tra donne single. Purtroppo, tra mille impedimenti, la serata si rivela un completo disastro, ma un paio di baci inaspettati daranno una svolta decisiva a quel San Valentino tanto atteso...

Puntata finale della serie. Kimmie si sente "sdoppiata"" per la sua situazione sentimentale: ama sia Richard che James. Helen-Alice, malgrado un problema di allergia, riesce a coronare il suo sogno d'amore con Benji, Marika accetta la sua omosessualita' e si lancia felice nella storia d'amore con Frankie, Kendall mira ad un'importante promozione, Richard riesce ad affrontare suo padre. Alla fine Kimmie compie la sua scelta d'amore.