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Kimmie décide de vaincre sa peur de la scène en allant chanter dans un piano bar, soutenue par Richard et ses amies, mais sa nouvelle collègue Kendall s'incruste pour lui voler la vedette et l'humilier.

Kimmie, Helen-Alice et Marika s'inscrivent sur un site de rencontres de groupes mais n'ont aucune invitation en retour. Kimmie décide donc, en cachette, de modifier leur profil. Richard est lui, traîné par Kendall, au restaurant avec un gros client qui menace de quitter leur cabinet.

Kimmie plans to make a move on Richard at the office Halloween party. Kendall gets there first.

Jazmine, la sœur de Kimmie va se marier ! Pour l'occasion, sa fête de fiançailles sera à New York, sur le thème d’Hawaï. Mais pour Kimmie, cela implique que sa mère vienne chez elle, et tout va se compliquer lorsque cette dernière invitera Richard à la fête. Celui-ci a, de son côté, quelques problèmes de couple avec Kendall. Helen-Alice et Marika se documentent dans les tabloïds pour avoir un sujet de conversation avec les amies de Jazmine.

Les filles ont des tickets pour une convention de science fiction où sera présente leur personnage préférée. Malheureusement, Kimmie doit passer la journée au bureau sur ordre de Kendall et Marika voit son rêve brisé quand l'actrice de Murna la princesse guerrière la rembarre pendant qu'elle lui déclare son admiration.

Kimmie and the gang decide to attend a seminar by Jane Spencer, “The Love Lioness,” a relationship guru who likens finding men to hunting prey in the wild. They try her theories out at a hotel bar. It works a little too well when Kimmie picks up Parker and isn’t sure what to do when he invites her up to his room.

Kendall sets Kimmie up with one of Richard's dorky old school friends, James. But as Kimmie slowly warms to James on a double date, Richard has a surprising reaction. Meanwhile, Dan, Benji and Ruby temporarily move in with Kimmie and the gang, and slowly begin to drive the ladies crazy.

Kimmie gets a promotion that threatens a longs-standing tradition with her two best friends and roommates.

Richard reluctantly drives Kimmie, Marika and Helen-Alice to a remote cut-your-own Xmas tree lot upstate, but the trip over the river and through the woods goes terribly wrong when Marika gets them lost and they run out of gas… on Christmas Eve. They think they’re saved when they find a beautiful cabin miraculously stocked with a holiday feast... until the cranky old man who lives there shows up. Meanwhile, Kendall goes it alone with her frosty parents.

Kimmie tries to convince a lawyer-hating rapper, Miss T, to sign with the firm; Miss T"s bodyguard takes an interest in Kimmie.

Kimmie recroise James dans la rue et l'invite à dîner chez elle. Elle invite également sa sœur et son mari et les garçons du 11A. Pendant cette même soirée, Kendall et Richard sont à un gala caritatif où celui-ci s'ennuie profondément.

Après sa rupture avec Richard, Kendall fait vivre un enfer à Kimmie, qu'elle juge responsable de leur séparation. Cette dernière décide donc de la piéger. Helen-Alice et Marika croisent Heidi et Hayley, les amies de Jazmine, dans la rue et celles-ci leur proposent un relooking gratuit.

Kimmie perd sa virginité. Accaparée, elle passe moins de temps avec ses amies, qui le lui reprochent. Kendall décide de se laisser un peu aller.

Richard se montre déboussolé lorsque son ancienne fiancée, Lucinda, le recontacte. Kimmie et Kendall le préviennent qu'il risque gros à la fréquenter à nouveau.

Kimmie rencontre un haut responsable juridique qui lui conseille d'agir de manière beaucoup plus professionnelle au quotidien. Elle tente alors d'évoluer.

Kimmie est ravie : pour la première fois, elle célèbre la Saint-Valentin avec James, son petit ami. Mais le travail vient contrecarrer ses plans.

Non sans maladresse, Marika dit tout à Kimmie et Helen-Alice au sujet de Frankie. Richard se voit proposer une promotion des plus intéressantes.