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La monótona vida de Ruby da un vuelco cuando recibe un mensaje de su exnovio Billy en el que le pide que le acompañe en un viaje por todo el país.

Durante su primera noche a bordo, la mente de Ruby es consumida por el sexo, mientras que Billy busca detalles personales que ella es reacia a renunciar. Confortada por el hecho de que su esposo cree que está en un retiro de yoga de una semana, y determinada a poner celoso a Billy, Ruby se conecta descaradamente con Derek, un extraño en el tren. Mientras tanto, Billy trabaja para sacudir una figura persistente de su pasado.

Ruby y Billy pasan el día juntos en Chicago mientras los secretos se van acumulando.

De vuelta en el tren, Ruby busca orientación de una nueva amiga y recibe una llamada de atención desde su casa que la deja conmocionada. Mientras tanto, Billy sigue mintiendo sobre Fiona, quien aumenta las apuestas para obtener lo que quiere.

Un desvío dramático encuentra a Ruby y Billy en territorio desconocido, ya que se ven obligados a tomar una decisión que cambia la vida. Mientras Ruby trata de mantener todo en su lugar y volver a su camino, ella y un Billy emocional buscan la ayuda de una amable taxidermista local, Laurel.

Varados en medio de la nada, Ruby y Billy discuten sobre qué hacer a continuación. Cada uno afectado por la desesperación del otro, los dos deben unirse para enfrentar sus acciones. Mientras tanto, Laurel hace un horrible descubrimiento y recibe una visita memorable del detective Babe Cloud.

Al acercarse el final de su viaje, Ruby y Billy consideran su futuro juntos. ¿Están siendo honestos el uno con el otro al fin? Babe y Laurel se ven obligadas a unirse mientras siguen una nueva pista.