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Ruby Richardson vive una vita monotona in periferia finché riceve un messaggio urgente che la invita a mantenere un vecchio patto. Raggiunge New York e sale su un treno diretto attraverso il Paese, dove ritrova Billy Johnson, il suo ex fidanzato del college. Durante il viaggio i due affrontano la tensione rimasta tra loro e cercano di scoprire i segreti che entrambi nascondono.

Durante la prima notte insieme sul treno, Ruby è concentrata sul desiderio e Billy cerca di ottenere dettagli sulla sua vita che lei è riluttante a rivelare. Per suscitare la gelosia di Billy, Ruby si avvicina a uno sconosciuto. Nel frattempo Billy cerca di liberarsi da una presenza persistente del suo passato.

Ruby e Billy decidono di trascorrere una giornata a Chicago prima di scegliere come proseguire il viaggio. Mentre aspettano di entrare in un hotel di lusso, Ruby incontra una donna interessante in un grande magazzino, mentre Billy deve affrontare Fiona. Più tardi Billy rivela cosa lo ha spinto a scappare.

Tornati sul treno, Ruby cerca consiglio da una nuova conoscenza e riceve una notizia da casa che la sconvolge. Nel frattempo Billy continua a mentire riguardo a Fiona, che aumenta la pressione e rende la situazione sempre più complicata.

Una deviazione improvvisa porta Ruby e Billy in un territorio sconosciuto, costringendoli a prendere una decisione che cambierà il loro futuro. Ruby cerca di mantenere tutto sotto controllo mentre lei e Billy chiedono aiuto a Laurel, un'eccentrica tassidermista del posto.

Bloccati in una zona isolata, Ruby e Billy discutono su cosa fare. La disperazione di entrambi li porta a confrontarsi con le proprie azioni. Nel frattempo Laurel fa una scoperta inquietante e riceve la visita del detective Babe Cloud.

Mentre il viaggio volge al termine, Ruby e Billy riflettono sul loro futuro insieme e si chiedono se siano finalmente stati sinceri l'uno con l'altra. Babe e Laurel sono costrette a collaborare seguendo una nuova pista.