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Depuis que Damon et Enzo sont sous l'influence de la mystérieuse force surnaturelle qui s'est échappé des caveaux de l'Armurerie, ils s'attaquent sans hésitation à des humains. Puis, après avoir sélectionner leurs victimes les plus "malfaisantes", ils les livrent ensuite sadiquement à la Créature, qui vit dans un "puits" remplie de sang, dans un entrepôt désaffecté.

Alors que Enzo et Damon continuent d'apporter des humains à Sybil (la Sirène) pour la nourrir, cette dernière ne comprend pas pourquoi Enzo ne se soumet pas pleinement à elle. Elle tente alors de pénétrer ses pensées et entend un nom dans la tête d'Enzo: Sarah Nelson, une jeune femme pour qui Enzo semble être attaché. Sybil charge alors Damon et Enzo de traquer cette mystérieuse Sarah jusqu'en Caroline du Nord.

Sybil décide une nouvelle fois d'altérer les souvenirs de Damon afin de mieux le contrôler. Cette fois, elle crée une vision de son esprit dans laquelle Elena meurt noyée en même temps que ses parents dans leur accident de voiture sur le Pont Wickery. Damon vit maintenant dans un monde où il n’a jamais connu Elena et ne peut donc plus éprouver le moindre sentiment pour elle.

Damon est en mission pour Sybil et cherche un certain Peter Maxwell, qui semble posséder un artefact magique indispensable pour la sirène. Il arrive au garage Maxwell mais tombe sur Lou, l'employé, et le tue. Plus tard, lorsque Peter rentre, Damon le force à chercher cet artefact mystérieux.

Matt informe Caroline, Stefan, Bonnie et Alaric de la mort de Tyler. Le lendemain, ils se rendent à son enterrement. Mais lorsqu'ils découvrent que Damon a creusé quatre autres tombes, ce dernier apparaît et s'en prend à Matt en lui faisant boire de son sang, tout en se montrant insensible à leur peine.

Seline a enlevé les jumelles Josie et Lizzie. Alaric et Caroline partent à la recherche de leurs filles. Caroline, prête à tout pour sauver ses enfants de Damon, refuse que Stefan l’aide et décide même de lui rendre sa bague de fiançailles, insistant qu’il n’y aurait plus de "nous" tant que cela ne serait pas réglé ; ce geste a pour effet de blesser profondément Stefan.

Stefan décide d'organiser le réveillon de Noël dans la villa des Salvatore afin de pouvoir pleinement profiter de sa dernière journée de liberté en compagnie de Caroline. Matt et son père ainsi que Alaric et les jumelles sont présents mais Damon et Sybil font soudain irruption.

Plusieurs semaines après que Stefan et Damon soient entré au service de Cade, ces derniers sont toujours à la recherche de nouvelles victimes à servir au diable. Damon semble craindre que son frère ne redevienne un boucher mais ce dernier lui certifie qu'il garde la situation sous contrôle.

Damon et Stefan continuent leur mission pour Cade lorsqu'ils sont contactés par Sybil, qui souhaite récupérer une boule en fer que Damon avait trouvé chez Peter Maxwell. Cette boule, combinée avec le diapason et la cloche des Maxwell, aurait le pouvoir, d'après Matt, de tuer définitivement les sirènes.

Sybil a mis Damon dans un état catatonique, ce qui oblige Bonnie et Caroline à la libérer afin qu'elle puisse "le guérir" en échange de la cloche mystique. Cependant, Sybil réalise vite que l'esprit de Damon est plongé dans un état infernal induit, que ce dernier a provoqué à cause de sa culpabilité.

Cade a débarqué à Mystic Falls et impose un choix drastique aux frères Salvatore: soit ils tuent une centaine de personnes chacun avant le coucher du soleil soit ils devront tuer la petite amie de l'autre s'ils refusent.

Enzo est mort et Stefan est à présent redevenu humain à cause du remède que Bonnie lui a injecté. Cette dernière reçoit la visite de sa mère alors qu'elle comptait enterrer Enzo. Cependant, les deux femmes se rendent compte que lors de la mort d'Enzo, Bonnie a ouvert inconsciemment les portes d’un autre monde...

Stefan a été kidnappé par Dorian. Très vite, il se rend compte que depuis qu'il est redevenu humain, les effets de son hypnose se sont effacés, ce qui veut dire que toutes les personnes qu'il a un jour hypnotisé se rappellent de ses méfaits.

Kai a livré le cercueil d'Elena à Cade en échange de sa liberté mais en revanche, a gardé avec lui la seule arme capable de tuer le diable, le « poignard de cendres ». Les frères Salvatore arrivent à localiser Kai et l'enferme à l'armurerie avant de récupérer le poignard.

Pour forcer Katherine à se montrer, Damon décide de célébrer le seul événement auquel la jeune femme ne pourra s’empêcher d'y assister: le mariage de Stefan avec Caroline. Les frères Salvatore comptent bien sur ce moment pour la tuer. Grâce aux ossements de Katherine trouvés dans la crypte, ils arrivent à forger une dague susceptible de l'éliminer une fois pour toutes.

Bonnie s'est évanouie en entendant les sons de la cloche et se réveille dans un univers parallèle dans lequel elle retrouve Elena. Elle comprend qu'elle est morte mais Enzo lui ordonne de tenir bon, lui disant que son heure n'est pas encore venue. Bonnie revient à elle, se trouvant encore au mariage, entourée de Stefan et de Caroline.