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Mesi dopo che Enzo e Damon sono scomparsi nella cripta dell'Armory, Stefan si ostina a portare avanti la loro ricerca, mentre Bonnie tenta di aggrapparsi alla speranza che vengano trovati.

Dopo aver scoperto che una figura del passato di Stefan potrebbe essere il prossimo bersaglio di Enzo e Damon, il trio composto da Caroline, Stefan e Bonnie si dirige in Carolina del Nord.

Enzo resiste al controllo, Bonnie è al centro di un gioco letale, e Alaric lotta per riportare indietro Enzo e Damon, la cui spirale negativa lo conduce verso Tyler Lockwood.

Incaricato di trovare un misterioso manufatto, l'ultima missione di Damon lo conduce in Texas, dove un violento scontro con Peter Maxwell porta alla luce una sorprendente rivelazione.

Damon è ormai oltre il punto di non ritorno, Stefan prende una decisione straziante, Bonnie riceve un consiglio da Caroline, e Matt tenta di decifrare i documenti di una scatola misteriosa.

Caroline prende misure drastiche per tenere al sicuro la sua famiglia e Stefan fa tutto il possibile per salvare le gemelle. Stefan affronta una decisione che gli cambierà la vita.

Stefan vuole che la vigilia di Natale con Caroline vada bene, ma le cose prendono una brutta piega quando Damon e Sybil rovinano la cena. Intanto, Stefan affronta una decisione inaspettata.

Stefan e Damon continuano il loro lavoro al servizio di Cade, ma, mentre Damon si rifugia nel conforto del ciondolo di Elena che porta sempre in tasca, Stefan comincia a mostrare i segni della sua sete da squartatore...Caroline viene mandata per un servizio giornalistico nella sua vecchia scuola, dove incontra un insegnante di storia molto amata, Sybil. La sirena ricatta Caroline: o le consegna al piu' presto la campana o uccidera' gli studenti del suo corso.

Stefan e Damon tornano nella loro citta' natale in tempo per il concorso di Miss Mystic Falls. Mentre Stefan cerca l'aiuto di Sybil per costringere Damon ad ignorare le sue emozioni che stanno affiorando di nuovo, Caroline si trova a dover gestire sia il concorso per reginette che il ritorno del suo fidanzato.

Sybil si vendica di Damon facendolo cadere in uno stato catatonico. Caroline e Bonnie entrano nella mente di Damon e scoprono che Stefan è la chiave per il destino di Damon.

Dopo aver liberato Stefan e aver rivelato cosi' la sua presenza a Mystic Fall, Cade impone a Damon una scelta: dovra' uccidere cento persone entro il tramonto, oppure Caroline. Intanto, Bonnie cerca di far provare ad Enzo tutto quello che ancora non ha sperimentato nella sua vita da vampiro, mentre sono in missione per andare a nascondere la campana dei Maxwell in un posto segreto...

Stefan, ormai umano, deve fare i conti con il suo passato sanguinario.Cade scioglie l'accordo con i fratelli Salvatore e propone a Damon un altro accordo: non prendera' la vita di Stefan, solo se Damon riuscira' a procurargli il diario di Ethan Maxwell, entro la mezzanotte dello stesso giorno. Matt, aiutato da Alaric, riesce a dare un senso ai suoi incubi. Bonnie, invece, non riesce a dire addio a Enzo.

Damon e Alaric si ritrovano faccia a faccia con una loro vecchia conoscenza. Stefan, invece, deve fare i conti con il proprio passato. Le sue vittime sopravvissute, ricordano e urlano vendetta. Caroline e Matt si alleano per impedire che le conseguenze dei crimini del passato da vampiro di Stefan lo mettano nei guai con la giustizia. Infine Cade focalizza la sua attenzione su Bonnie per riuscire a scovare l'anima di Enzo.

Damon e Stefan si alleano contro Cade per salvare la bara di Elena. Caroline e Alaric sono alle prese con i poteri magici delle figlie, che iniziano a manifestarsi.

Damon e Stefan improvvisano un matrimonio per fare uscire allo scoperto un pericoloso nemico, che potrebbe mettere a repentaglio il destino di Mystic Falls e deve essere distrutto.

Con il destino di Mystic Falls in gioco, Stefan e Damon devono affrontare il loro peggior nemico in un ultimo scontro.