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Alors que Kevin, Kate et Randall fêtent leur 41e anniversaire, Rebecca est en lutte permanente avec sa mémoire. Kevin et Madison tentent de définir un cadre à leur coparentalité. Toby cherche à$concilier distance et vie de famille. Randall décide d'assister à l'audience préliminaire de son agresseur.

Déjà part en cachette rejoindre Malik à Boston ; c'est la première fois qu'elle le retrouve depuis qu'il est parti à Harvard. Le jeune homme peine à mener de front ses études et son rôle de père tout en travaillant. Rebecca et Miguel accompagnent de leur côté Nicky, qui rend visite à Sally, son premier amour.

Jake emmène ses trois enfants pour la première fois au cinéma mais perd Kevin, qui a quitté la salle à son insu. Alors que Randall donne une leçon de conduite à Déjà, il surprend un message explicite de Malik. De retour pour le week-end, Toby perturbe le rythme de siestes de ses enfants.

Plus jeune, Jack avait fini par convaincre sa mère de quitter son père pour aller vivre chez sa cousine Debbie. En 1986, il retourne seul dans l'Ohio pour l'enterrement de Marilyn et fait la connaissance de Mike, son compagnon. Chargé d'écrire son éloge funèbre, il réalise qu'il ne connait rien de sa vie.

Kevin se rend en Pennsylvanie pour aider Nicky sur le chantier de la future maison de Rebecca. Il invite Cassidy à venir lui tenir compagnie. De passage pour une journée à Philadelphie, Malik tient à préparer un repas pour la famille de Randall. Kate invite sa mère à l'accompagner en classe.

À l'approche d'un récital de ses danseuses, Beth se sent nerveuse. Elle croit beaucoup en la prometteuse Stacey, à qui elle tente de donner confiance en elle. Kevin est déçu lorsque Madison lui annonce qu'elle préfère ne pas le rejoindre au chalet pour Thanksgiving, préférant rester à Los Angeles.

La famille Pearson se retrouve au chalet pour le repas de Thanksgiving. Rebecca tient à parler à ses enfants d'une choses importante. Kate désapprouve les remarques de Toby concernant Jack. Cela réveille de lointains souvenirs, comme la première fois où Jack et Rebecca accueillaient Dave et Janet à Thanksgiving.

De tout temps, Kevin a eu l'impression de ne pas être à la hauteur de son père. Alors qu'il était enfant, il voulait sauter du plongeoir avant même de savoir nager. Pour lutter contre ce sentiment d'insécurité, Kevin profite d'une pause du tournage pour emmener les jumeaux au chalet.

En 1986, à la piscine, Kate refuse de mettre la tête sous l'eau. En 1999, alors qu'ils sont bloqués dans la piscine abandonnée, Kate avoue à Randall et Kevin qu'elle ne se voit aucun avenir. Kate passe un week-end avec Toby à San Francisco et découvre qu'elle ne l'apprécie plus autant qu'auparavant.

Randall et Rebecca se lancent dans un road trip et réfléchissent à leur passé.

Le barbecue d'anniversaire de Rebecca et Miguel ne se déroule pas comme prévu.

La relation de Kate et Toby évolue en quelques années.

Les Pearson se réunissent pour le mariage de Kate.

Le 14 février 1986, Sophie intègre la classe de Kevin, qui lui rédige une carte pour la Saint-Valentin. La veille du mariage de Kate et Philip, Sophie arrive mais a perdu sa valise. Kevin part avec elle en quête d'une robe. Elle lui explique qu'elle travaille comme nourrice à l'étranger et qu'elle a divorcé.

Risto, Beatriz et leur fils Miguel quittent Porto Rico pour la Pennsylvanie. Devenu adulte, Miguel est parfois confronté à la discrimination mais finit par s'enrichir. Son père lui reproche de tourner le dos à ses origines. En 2026, Miguel s'occupe de Rebecca mais néglige sa propre santé.

Alors que les triplés ne sont encore que des bébés, Rebecca pare à leurs moindres besoins. Quand ses enfants grandissent, leur mère s'adapte à leurs singularités. Une semaine après la mort de Miguel, Rebecca est souvent désorientée. Kevin, Randall et Beth discutent de la meilleure façon de s'occuper d'elle.

Les Pearson se rassemblent au chevet de Rebecca.

Les trois frères et sœur arrivent à un tournant de la vie.