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I tre fratelli festeggiano separatamente il loro 41esimo compleanno. Nel passato, i piccoli Pearson reagiscono in modi diversi al disastro spaziale del Challenger.

Rebecca e Miguel aiutano Nicky a realizzare la sua idea di ritrovare Sally. Intanto, anche Deja parte per un suo viaggio romantico.

In diverse epoche, e in diverse condizioni di vita, quattro padri hanno difficoltà nella relazione con i propri figli. Sono Jack, Randall, Kevin e Toby.

Nel passato, Jack vola in Ohio per organizzare il funerale della madre. Sarà duro per lui realizzare quando poco conoscesse ormai la persona che è scomparsa...

Negli anni '90 Rebecca e Miguel decidono di partecipare a uno speed date. Nel presente, Malik e Deja hanno una notizia importante da dare a Beth e Randall.

Beth prepara le sue ballerine per la prima esibizione importante, e ritorna con la mente al suo passato di danzatrice. Negli anni '90 Rebecca esce con Matt.

Durante il pranzo del Ringraziamento, Rebecca informa la famiglia riunita che ha un importante annuncio da fare. Nel passato, una giovane Rebecca ha problemi con sua madre.

Kevin decide di portare da solo i gemelli alla baita, per mettersi alla prova come padre, mentre nel passato è il suo, di padre, a metterlo in difficoltà.

Kate va a trovare Toby, nella speranza di ritrovare con lui un pò della complicità perduta. Nel passato, i tre fratelli passano una giornata complicata in piscina.

Nel passato la giornata in piscina viene vista attraverso gli occhi di Randall, mentre nel presente sempre lui provoca l'ira di Deja e il disappunto di Rebecca.

Nel presente il piccolo Jack si allontana da casa e scompare, apparentemente nel nulla. Nel passato, Jack e Rebecca festeggiano il loro decimo anniversario.

Cosa è successo dopo la fuga del piccolo Jack tra Kate e Toby? Scopriamo come i due sono arrivati alla rottura definitiva, e quale sia il loro futuro e quello del loro figlio.

Il giorno delle nozze di Kate e Philip qualcosa rompe la serenità per i fratelli Pearson. Nel passato, Rebecca fa una sorpresa a Jack.

Come ha passato Kevin la giornata prima delle nozze di sua sorella, e soprattutto con chi ha trascorso la notte? Lo scopriamo in un lungo flashback.

Mentre la fatica di accudire Rebecca sta logorando Miguel, scopriamo la storia passata di questo personaggio, e come è nato il suo amore per la moglie del suo migliore amico.

I tre fratelli Pearson si riuniscono per decidere quale sia la scelta migliore per accudire Rebecca, ora che Miguel non potrà più farlo.

La grande famiglia Pearson si raccoglie intorno al letto dove giace Rebecca, e Kevin, Kate e Randall si preparano a dire addio alla loro madre.

Nel finale della serie, i tre fratelli Pearson, rimasti davvero soli, arrivano a una nuova e illuminante comprensione del senso delle loro vite.