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Mike revient pour annoncer à Caitlin qu'il a rencontré quelqu'un. Pendant ce temps, le maire a un rendez-vous avec une juge pas encore divorcée. Charlie lui suggère de rompe, mais après avoir discuté avec Mike, il change d'avis et décide de laisser faire le maire puisque cela le rend heureux...

Un scandale éclate lorsque le maire abat un arbre en face de Gracie Mansion afin d'attirer l'attention de sa bien-aimée. Charlie et Caitlin sont toujours en train de déterminer si oui ou non leur histoire rime à quelque chose...

Mike annonce à ses amis sa rupture avec Allison. Il se jette à corps perdu dans le travail, au sein de la mairie, menaçant ainsi l'autorité de Charlie. Pendant ce temps, le maire se prépare à rendre public sa candidature à la ré-élection. On le retrouve déguisé en femme à un gala de charité...

La relation que le maire entretient avec Claire commence à affecter ses chances de ré-élection. Il est contraint de trouver un lieu un peu plus discret pour la voir : l'appartement de Charlie, par exemple. Caitlin assiste à la toilette d'un bébé et est submergée par le désir de devenir mère...

La campagne de ré-élection du maire est mise à mal lorsque son opposant, Julian Wheeler, a recours à de la politique de bas étage. Afin de contre-attaquer, Charlie et Caitlin le suivent et prennent des photos très risquées de lui et sa maîtresse. Carter décide d'adopter un enfant, quand Michelle, son amie de lycée, lui rend visite...

Caitlin et Charlie décident de moins se fréquenter après le travail, car cela les empêche de rencontrer d'autres personnes. Le maire prend un consultant extérieur, Robin, pour gérer sa campagne électorale. Selon lui, elle a des compétences "psychiques". Mais Charlie est sceptique...

Charlie reprend sa relation avec Jennifer, la chef de campagne de l'opposition. Le maire lui demande d'y mettre fin, mais Charlie ne peut s'y résoudre. Un jour, le maire rend une visite surprise à Charlie et lui fait une importante confidence. Or, ignorant que Jennifer est cachée, celle-ci entend tout.

Charlie et Jennifer fêtent leur premier mois de relation, quand Jennifer révèle que sa précédente histoire amoureuse était avec une femme. Charlie trouve cela assez excitant, jusqu'à ce qu'il suspecte un flirt entre Jennifer et Caitlin. Quand il les aperçoit en train de s'embrasser sur la bouche, son sang ne fait qu'un tour. Il devient fou de jalousie...

La mère de Caitlin, Jane, lui rend visite. Caitlin lui annonce qu'elle a un petit ami, et s'empresse d'enrôler Charlie. Pendant ce temps, Rhea Durham, une amie d'enfance de Paul devenue mannequin pour la lingerie "Victoria secret", l'invite dans les coulisses du défilé. Stuart a le droit d'accompagner Paul à ce show très prisé...

La course électorale se muscle quand le principal opposant du maire Winston est frappé d'une attaque cardiaque. Sa femme reprend le flambeau de la campagne, et bénéficie d'un accueil compatissant dans les sondages. Pendant ce temps, le nouveau fiancé de Caitlin frappe Charlie. Caitlin demande à ce dernier de ne pas répondre à ce geste...

C'est le dernier jour des élections à New York, et la fin de la course électorale. Le maire choisit ce jour pour demander Claire en mariage. Charlie et Jennifer prennent aussi une grande décision concernant leur relation. Paul est envoyé dans une maison de retraite pour expliquer le système de vote aux personnes âgées...

Charlie et Caitlin reçoivent des postulants père Noël pour la mairie. Caitlin s'autorise une sortie avec l'un d'eux. Le maire donne à Charlie la lourde responsabilité d'assigner un nouveau bureau à l'employé le plus méritant. La petite amie de Stuart, Michelle, lui avoue qu'elle est amoureuse de lui, ce qui rend Stuart incapable de lui faire l'amour...

Caitlin tombe amoureuse d'un homme plus âgé, Tom... dont la fille Tracy, flirte avec Charlie. Le maire est déprimé par l'anniversaire de la mort de sa mère. Charlie lui présente Christine, une femme gaie, qui saura lui changer les idées...

Carter reçoit un appel inopiné le convoquant à une réunion nocturne. Charlie se retrouve seul avec Spencer, un jeune garçon de 16 ans dont Carter devait s'occuper dans le cadre du programme "Big brother". Charlie ayant prévu un rendez-vous élégant, il n'a pas d'autres choix que d'emmener Spencer avec lui...

Caitlin décide de faire une surprise à Charlie pour son anniversaire en invitant son père, Ray. Ce que tout le monde ignore, c'est que Ray est un escroc qui a abandonné son enfant, et qui pourrait bien profiter de son introduction à la mairie pour exercer ses talents...

La nièce du maire, Stephanie, vient rendre visite à son oncle. Elle drague Charlie, qui répond à ses avances avant de découvrir qui elle est vraiment. Plus tard, Caitlin et Charlie sont surpris dans une position compromettante dans la chambre à coucher du maire alors qu'ils essaient de couvrir les frasques de Stephanie...

Charlie a du mal à tenir la distance avec Tracy, sa nouvelle petite amie de 23 ans. En effet, elle sort tous les soirs et Charlie fatigue. Caitlin et Paul les rejoignent en boite de nuit, mais ils sont tous arrêtés par la police quand un ami de Tracey se fait contrôler en possession de Marijuana...

Caitlin fait un voyage dans son inconscient. Elle découvre qu'elle et Charlie se connaissaient déjà depuis des années et qu'elle est passée à côté de l'homme de sa vie. Flashback sur un bal de fin d'année au collège...

Caitlin est chamboulée par le baiser qu'elle a échangé avec Charlie. Elle cherche conseil auprès d'un psy. Par ailleurs, le maire décide d'offrir au personnel de la mairie un téléphone palm, ce qui permet à Charlie d'avoir accès aux conversations privées entre Caitlin et son psy...

Caitlin met fin à sa relation avec Tom et annonce à Charlie qu'elle veut bien sortir avec lui. Une fois seuls, tout leur paraît étrange... jusqu'à ce qu'ils se retrouvent au lit ! Mais sont-ils vraiment prêts à assumer une relation ? Le maire engage Pete, un intérimaire qui remplace Stuart pendant son absence...

Charlie et Caitlin se battent pour maintenir l'équilibre dans leur relation. Pour punir Charlie de lui avoir minimisé l'importance de retrouvailles avec une ex, Caitlin organise un rendez-vous de travail avec un des 10 hommes les plus sexy du monde, histoire de rendre Charlie jaloux...

Charlie et Caitlin se font surprendre par une caméra de surveillance alors qu'ils font l'amour dans le bureau du maire. La candidature d'adoption de Carter est enfin retenue. Il est papa, mais déchante lorsqu'il s'aperçoit que Paul est plus à l'aise que lui avec le bébé...