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Mike Flaherty arriva inaspettatamente da Washington, incontra il suo sostituto Charlie e rovina i tentativi di quest'ultimo di conquistare Caitlin. Intanto Randall comincia a frequentare il giudice Claire Simmons, separata dal marito ma non ancora divorziata.

Randall cerca di impressionare Claire facendo abbattere un albero, per poi scoprire che è un monumento storico. Charlie racconta l'accaduto a una sconosciuta che si rivela la responsabile della campagna di Julian Wheeler, avversario elettorale di Randall.

Il fidanzamento di Mike va in pezzi e lui si immerge di nuovo nel suo vecchio lavoro a City Hall, irritando Charlie. Randall si prepara a un evento di raccolta fondi per beneficenza.

Il gradimento di Randall cala a causa della relazione con Claire e Charlie gli consiglia discrezione

Charlie e Caitlin entrano in possesso di fotografie compromettenti di Julian Wheeler come risposta ai suoi attacchi pubblicitari contro Randall. I colleghi di Carter lo aiutano a fare buona impressione su una funzionaria dell'agenzia per le adozioni, mentre Michelle stringe amicizia con Stuart.

Robin, la consulente della campagna di Randall, sembra avere capacità psichiche e prevede un imminente disastro per Charlie. Stuart frequenta la donna scelta come madre surrogata per il figlio di Carter e si rende conto che potrebbe essere lui stesso il padre.

Charlie va a letto con Jennifer Duncan, responsabile della campagna di Julian Wheeler. Caitlin e Paul diventano entrambi amici di Robin Jones, ma Randall pensa che Robin stia usando Paul soltanto per il sesso. Il consenso di Randall cresce tra gli elettori più giovani.

Charlie e Caitlin pranzano con Jennifer, che fa una confessione sorprendente. Il raffreddamento della relazione tra Randall e il giudice Claire Simmons mette in pericolo l'accordo di divorzio di Paul con Claudia.

La madre di Caitlin le fa pressione perché si sposi, così al matrimonio di una cugina Caitlin presenta Charlie come il proprio fidanzato. Paul viene invitato a una sfilata di moda da un'amica d'infanzia.

L'avversario del sindaco trasforma la forma fisica in un tema della campagna, ma dopo che lui ha un infarto la moglie prende il suo posto nella corsa elettorale. Charlie e Caitlin si aiutano a vicenda a liberarsi da appuntamenti disastrosi.

Il giorno delle elezioni lo staff è in tensione per la corsa molto combattuta. Il sindaco Winston chiede a Claire di sposarlo, mentre Charlie continua la relazione con Jennifer.

Randall affida a Charlie la decisione su quale membro dello staff potrà trasferirsi in un bellissimo nuovo ufficio. Caitlin cerca di scoprire che aspetto abbia il Babbo Natale di City Hall prima di accettare di uscire con lui.

Christine, la nuova fidanzata di Randall, ha ricevuto il cuore artificiale appartenuto alla defunta madre del sindaco. Caitlin frequenta un uomo più anziano, Tom, mentre Charlie esce con la figlia di Tom e i quattro finiscono in terapia familiare.

Il cane di Carter muore e il sindaco valuta diverse fondazioni benefiche a cui fare una donazione. Caitlin sorprende Charlie per il suo compleanno invitando il padre dell'uomo, un truffatore da cui Charlie si era allontanato.

Randall chiede a Charlie di tenere d'occhio sua nipote Stephanie, che però fa delle avances proprio a lui. L'ultima gaffe sentimentale di Paul avviene durante il programma televisivo "Blind Date". Carter compra un cappotto costoso e Randall acquista una nuova Corvette.

L'insonnia di Randall è collegata a una redditizia offerta di lavoro ricevuta da Paul da parte di un senatore. Carter entra nel programma Big Brother, ma il giovane Spencer finisce per trascorrere del tempo con Caitlin e con un Charlie molto a disagio.

Charlie è esausto nel tentativo di tenere il ritmo della sua fidanzata molto più giovane, Tracy. Il mercante d'arte gay Martin Davis invita Randall, Carter e Stuart a una raccolta fondi, dove tra Martin e Carter potrebbe nascere qualcosa.

Paul è depresso quando il suo divorzio diventa definitivo, così Carter finge di essere eterosessuale per aiutarlo a rientrare nel mondo degli appuntamenti. Charlie e Caitlin ricordano il loro primo incontro, avvenuto nel 1988 durante un evento politico per Michael Dukakis.

Una terapeuta aiuta Caitlin a chiarire i propri sentimenti per Tom Crandall e Charlie. Carter cerca di preparare Paul per una partecipazione al programma radiofonico con telefonate degli ascoltatori di Larry Elder.

Stuart prolunga le vacanze e viene assunto un sostituto temporaneo, che svolge il lavoro meglio di lui. Dopo aver riflettuto a lungo, Caitlin interrompe la relazione con Tom Crandall.

Durante una conferenza dei sindaci, Caitlin si sente a disagio perché Charlie ha avuto in passato una relazione con l'organizzatrice, così tenta di farlo ingelosire. Randall rinnova la sua vecchia rivalità professionale con Stone Taylor, sindaco di Los Angeles.

Randall cerca di compiacere il governatore Riley, in visita. Charlie e Caitlin faticano a mantenere segreta la loro relazione e Stuart percepisce che in ufficio c'è qualcosa di strano. Carter sta per accogliere un bambino in affidamento.