Alle afleveringen

Wanneer Mike een onverwacht bezoekje brengt vanuit Washington, ontmoet hij zijn vervanger Charlie. Hij smoort meteen Charlies pogingen om Caitlin te versieren in de kiem. Ondertussen gaat Randall op date met rechter Claire Simmons, die nog steeds niet officieel is gescheiden van haar echtgenoot.

De burgemeester heeft een boom laten verwijderen om zijn nieuwste vlam te imponeren. Hij wist echter niet dat de boom geplant werd door George Washington in 1796. Terwijl Charlie en Caitlin de strijdbijl begraven, kondigt Mike zijn terugkeer aan.

Nu Mike zijn verloving met Allison heeft verbroken, is hij steeds meer aanwezig op het stadhuis. Charlie voelt zich hierdoor bedreigd en moedigt Mike aan om toch met Allison te trouwen. Ondertussen helpt Caitlin de burgemeester om zich te verkleden als een vrouw.

De populariteit van de burgemeester gaat in dalende lijn omwille van zijn relatie met rechter Simmons. Charlie moedigt hem dan ook aan om er even tussenuit te knijpen met zijn vlam. Caitlin kan haar moedergevoelens niet langer onder controle houden.

Carter's vriendin Michelle gaat tegen zijn zin op date met Stuart. Charlie en Cailtlin hebben compromitterende foto's van de burgemeester zijn grootste politieke tegenstander in handen gekregen en vragen zich af wat ze met het bezwarend materiaal kunnen aanvangen.

Burgemeester Winston huurt de ietwat eigenaardige Robin in om hem bij te staan tijdens de volgende verkiezingen. Wanneer Robin voorspelt dat Charlie's date op een ramp zal uitdraaien, schiet Caitlin hem ter hulp. Michelle wil weten of ze zwanger is van Carters kind, terwijl ze steeds dichter naar Stuart toegroeit.

De relatie tussen Charlie en Jennifer, de campagneleidster van Winstons grootste opponent, wordt steeds serieuzer. De burgemeester wil dat Charlie een einde maakt aan de relatie. Wanneer Charlie en Winston in het midden van de nacht hun campagne bespreken, vreest Charlie dat Jennifer hun gesprek heeft afgeluisterd. Er hangt spanning in de lucht tussen Paul en Robin.

Charlie ontdekt dat de ex van Jennifer eigenlijk een vrouw is. Wanneer Jennifer close wordt met Caitlin, reageert Charlie jaloers. Caitlin lacht zijn argumenten weg, totdat Jennifer haar probeert te kussen op de mond. Paul vreest dat de slechte relatie tussen Winston en rechter Claire de uitspraak over zijn echtscheiding met Claudia negatief kan beïnvloeden.

Jane, de moeder van Caitlin, komt op bezoek om eindelijk kennis te maken met de nieuwe vriend van haar dochter. In paniek vraagt Caitlin aan Charlie om haar vriendje te spelen zolang Jane op bezoek is. Paul wordt door een oude schoolvriendin gevraagd om mee te gaan naar een modeshow. Een vermoeide burgemeester Winston heeft een belangrijke vergadering.

Wanneer Winstons grootste opponent uit de electorale race moet stappen vanwege een hartaanval en diens vrouw zijn plaats inneemt, lijkt de burgemeester op een politiek verlies af te stevenen. Charlie krijgt het intussen aan de stok met het nieuwe vriendje van Caitlin.

Charlie beseft dat hij zijn relatie met Jennifer in gevaar brengt door haar te verwaarlozen. De burgemeester beslist om Claire ten huwelijk te vragen, maar hij krijgt niet de reactie waarop hij hoopte. Zijn herverkiezing dreigt hierdoor in gevaar te komen.

Cailtin maakt plannen met de man die jaarlijks voor Kerstman speelt, zonder te beseffen hoe hij er daadwerkelijk uitziet. Stuart ligt in de knoop met zijn gevoelens voor Michelle. Charlie moet beslissen wie van zijn medewerkers een nieuw kantoor verdient.

Caitlin gaat op date met de oudere Tom. Zijn dochter op haar beurt flirt openlijk met Charlie. De burgemeester zit in de put, maar vindt troost bij Christine. Carter doet een onthullende bekentenis over Christine.

Caitlin wil Charlie verrassen voor zijn verjaardag door zijn vader Ray uit te nodigen. Ze weet echter niet dat Ray een ex-gedetineerde is en Charlie en zijn moeder jaren geleden in de steek heeft gelaten. Paul doet zij uiterste best om Carter te plezieren.

Stephanie, het nichtje van de burgemeester, komt op bezoek. Charlie, die niet weet met wie hij te maken heeft, valt duidelijk in de smaak bij Stephanie. Burgemeester Winston en Carter raken samen opgesloten, terwijl Paul deelneemt aan een populaire dating show.

Wanneer Carter 's avonds onverwacht wordt weggeroepen voor een meeting, doet hij een beroep op Carter om op de 16-jarige Spencer te passen. Charlie die al andere plannen had gemaakt, beslist om de jongen mee te nemen naar zijn date. Burgemeester Winston heeft last van slapeloosheid.

Charlie's nieuwe vriendin Tracy zet graag een stapje in de wereld. Wanneer Charlie Caitlin en Paul uitnodigt om hen te vergezellen, loopt het mis en belandt het viertal in de gevangenis. Carter en Stuart vergezellen de burgemeester naar een benefietavond.

Tijdens een flashback beseft Caitlin dat haar vriend Tom misschien niet de ideale man is voor haar. Caitlin vraagt zich af of ze er goed aan heeft gedaan om jaren geleden haar relatie met Charlie te beëindigen.

Caitlin is emotioneel verward nadat zij en Charlie hebben gekust en ze zoekt hulp bij een psychologe. Wanneer de burgemeester zijn personeelsleden voorziet van nieuwe telefoons, slaagt Charlie erin om één van Caitlins sessies af te luisteren. Paul neemt deel aan een controversieel radioprogramma.

Caitlin maakt een einde aan haar relatie met Tom en ze beslist om voluit voor Charlie te gaan. De vraag is echter of ze klaar zijn voor een serieuze relatie. De burgemeester zoekt een vervanger voor Stuart, maar Paul en Carter zien hierin een bedreiging.

Charlie en Caitlin voelen zich nog wat onwennig in hun relatie. Wanneer Charlie haar jaloers probeert te maken door met zijn ex op stap te gaan, besluit Caitlin om met een knappe zakenman te gaan lunchen. Ondertussen probeert de burgemeester zijn rivaal uit Los Angeles te overbluffen.

Wanneer Charlie en Caitlin betrapt worden tijdens een intiem moment in het bureau van de burgemeester, krijgt iedereen weet van hun geheime relatie. Carter krijgt eindelijk een pleegkind toegewezen, maar wanneer hij merkt dat Paul beter met het kind overweg kan, zoekt hij vaderlijke raad bij de burgemeester.