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Roberta trépigne. Alors que Halloween approche, elle n'a toujours pas de déguisement digne de ce nom. Sa mère refuse de lui en acheter un. Car c'est la crise mondiale et Cleveland n'y échappe pas. En Virginie, la vie n'est pas facile. Parvenir à conserver son emploi est au cœur des préoccupations de tous les habitants. Heureusement, il y a certains plaisirs qu'il est possible de préserver. Chez les Brown, quand le père de famille a décidé qu'il était impossible de ne pas assister au match du week-end, rien ne saurait contrarier ce choix. L'équipe de Stoolbend et celle de Goochland s'affrontent dans un duel qui a des airs de revanche. Mais les tuiles vont se succéder pour les Brown.

Cleveland retrouve le rappeur Kenny West. Celui-ci fait partie d'une société secrète : Les Illuminati du Hip Hop, en compagnie d'autres rappeurs célèbres. Lassés de ses frasques, les compagnons de Kenny demandent à Cleveland de ruiner sa carrière pour pouvoir s'en débarrasser...

Holt révèle qu'il n'a jamais été invité au dîner de Thanksgiving. Cleveland veut ouvrir un bar dans un aéroport.

C'est Thanksgiving. Lester, dans un grand respect de la tradition, a ouvert une chasse à la dinde mais Cleveland Junior ne l'entend pas de cette oreille et refuse de tirer une dinde avec son père. A la maison, Rallo entraîne sa mère dans un concours de chars et ce n'est pas gagné...

Donna veut un autre enfant mais Cleveland a eu une vasectomie et ne veut pas lui avouer. L'affaire se corse quand Donna annonce à Cleveland qu'elle est enceinte. Rallo est choisi lors d'un casting pour interpréter le rôle d'Annie dans la comédie musicale du même nom.

Après avoir découvert que les repas servis aux sans-abris étaient meilleurs que chez lui, Cleveland se fait passer pour un SDF. Roberta est engagée comme elfe de Noël mais elle doit porter un uniforme sexy. Kendra sauve le Noël des enfants de Stoolbend...

A l'occasion de l'anniversaire de son père, Cleveland invite l'ex-mari de Donna à la fête. Sous le charme, le père de Cleveland décide de l'adopter. Pendant ce temps, à la maison, Rallo et Cleveland Jr sont en sursis...

Un périple au Mexique avec Junior et sa Quincéniera, puis courte halte en Italie pour retrouver Cleve-Le Parrain-Land, en passant par l'Allemagne avec un Führer furieux pour terminer au Japon, son code de l'honneur poussé à l'extrême et ses robot-papa un peu agités...

Avec la crise mondiale, la Virginie subit de plein fouet la désindustrialisation. Chez les Brown, on s'organise pour protéger les petits plaisirs de la vie.

Encore une fois, Train de marchandises rentre tard ce soir. Sa femme lui avait préparé une soirée surprise. Cleveland va faire son possible pour recoller les morceaux entre son père et sa mère ; il leur trouve des places pour le concert de George Clinton mais les choses ne vont pas tourner à l'avantage de Lavar...

Cleveland accepte d'être licencié contre une indemnité de six mois de salaire. Il ne dit rien de cette indemnité à Donna, dilapide tout son argent et ne cherche pas de travail. Pour échapper à Donna, Cleveland se retrouve en haut d'une tour prêt à se suicider. Il devient, malgré lui, le héros des démunis...

Donna laisse croire à Rallo qu'il est champion de bowling mais quand il s'aperçoit que ce n'est pas vrai, il doute de la parole de sa mère. Cleveland et ses copains s'aperçoivent que l'ambiance n'est plus la même entre eux. Ils entreprennent de ranimer la flamme de leur amitié en partant en virée dans un parc d'attractions abandonné et se retrouvent coincés dans un manège...

À l’occasion de l’anniversaire de son père, Cleveland invite l’ex-mari de Donna à la fête. Sous le charme, le père de Cleveland décide de l’adopter.

Donna se présente au Comité Scolaire et fait campagne pour ce siège. Cleveland présente mal pour une candidate et Donna décide de le remplacer par un sosie plus présentable. Après une nuit très arrosée, Donna, Cleveland et ses amis se retrouvent sur un circuit de stock-car, à des kilomètres de l'endroit où va commencer le débat pour l'élection...

Donna offre à Cleveland l'occasion de réaliser son rêve : devenir recruteur de l'équipe de base-ball de Los Angeles. Cleveland déchante très vite, la vie de recruteur à Los Angeles ne lui convient pas et il veut rentrer à Stoolbend. Donna refuse de rentrer parce qu'elle est devenue femme d'affaires sous le nom de «La vieille Mac Donna»...

Donna a été humiliée par Arianna, Cleveland la venge en lançant des œufs sur sa maison. Il s'en prend ensuite à madame Waterman, qui, après avoir reçu un œuf sur la tête, tombe raide morte. Cleveland se retrouve en prison pour meurtre. Train de Marchandise, qui écrit des romans policiers, veut prouver, avec l'aide de Junior et Rallo, que Cleveland n'est pas coupable...

Cleveland craint d'avoir une maladie grave lorsque son médecin traitant lui fait passer une batterie d'examens. En réalité, le docteur Fist, qui souffre de solitude, se sert de ce prétexte pour passer plus de temps avec un patient dont il apprécie l'humour...

Lors de la tombola des Scouts de la Liberté, Donna gagne le premier prix : une semaine dans un hôtel de luxe. Elle oblige Rallo à devenir scout comme son frère. Junior se fait arnaquer par Rallo et des gamins du quartier, perd le goût de rendre service et démissionne des scouts. Cleveland et Donna abusent des suppléments à l'hôtel et paient leur note en travaillant comme femmes de chambre...

Holt achète à Cleveland et ses amis des concessions au cimetière. Ils se retrouvent tous sur place pour des barbecues et se font payer pour assister à des enterrements. Rallo en visite chez Robert, son père, rencontre une bande d'enfants des cités qui veulent voler les élèves de sa classe. Rallo parvient à déjouer leur plan et donnent une leçon de tolérance à ses camarades de classe...

Rallo a attrapé des poux à l'école, il doit se raser la tête. Ses copains le surnomment monsieur Cacahouète. Pour préserver sa moustache des poux, Cleveland se réfugie chez sa mère et doit garder la maison quelques jours. Ses amis ayant bu le précieux RC Cola de son père, Cleveland et ses amis entreprennent d'en racheter dans un autre Etat pour le rapporter avant le retour de Train de Marchandise...

A la retraite, Cookie cherche à intégrer un Country Club et c'est vers Cleveland qu'elle se tourne pour lui servir de cavalier. Trouvant là un moyen de se faire dorloter, Cleveland fonce et va devenir le champion des vieux...

Le docteur Fist explique à Cleveland que la toute nouvelle tendresse que son père manifeste à son égard pourrait être un signe avant-coureur de démence sénile.

Cleveland invente «La Roue de la famille» pour se faire aider par sa famille à gérer les activités des enfants. Junior devient champion de pole dance mais Train de marchandise veut lui faire pratiquer un sport plus viril. Robert et Dee Dee se mettent en couple et adoptent un enfant chinois. Ils proposent à Cleveland et Donna de devenir les parrain et marraine...