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Nella radura dietro la sua casa, Clare Abshire, all'età di 6 anni, incontra il 36enne viaggiatore del tempo Henry DeTamble per la prima volta. Quattordici anni dopo un incontro fortuito alla libreria dove Henry lavora, gli da l'opportunità di incontrare nuovamente Claire e di ricominciare la loro storia d'amore

Dopo un difficile "primo" incontro, Henry e Clare tentano di resettare con un secondo appuntamento, ma lei fatica ancora a rettificare questa versione di Henry con l'uomo che ha conosciuto - e amato - per tutta la vita. Per aiutarla a capire meglio la differenza tra questo ventottenne e l'uomo che lo aiuterà a diventare, Henry riporta Clare nel momento più formativo della sua infanzia.

Dopo aver incontrato la sua anima gemella all'età di sei anni, Clare lamenta una vita lineare definita dall'attesa delle imprevedibili apparizioni di Henry. Un incidente a una festa del liceo trova un'adolescente sconvolta Clare che si rivolge a Henry per chiedere aiuto.

Clare organizza una cena di coppia per presentare Henry alla sua coinquilina Charisse e alla sua migliore amica Gomez, ma quando viene interrotta da un altro Henry e dalla sua ragazza Ingrid, vengono svelati segreti profondamente nascosti. Clare rimane determinata a rendere indimenticabili il suo 18° compleanno e il suo 152° incontro con Henry nella radura.

Henry riesce finalmente a conoscere meglio la famiglia di Clare quando visita per la prima volta la casa della sua infanzia. L'amicizia tra Henry e Gomez non sta andando come avevano immaginato.

Con l'avvicinarsi del suo matrimonio con Clare, un Henry sempre più stressato trova conforto inaspettato nel padre separato.