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James decide di non ascoltare i consigli di Chloe e di dare retta a June che lo spinge ad accettare un contratto per una reunion di Dawson's Creek. Tuttavia durante la preparazione dell'evento James fa delle scoperte sconcertanti e s'imbatte in volti del suo passato.

Halloween è la festa preferita di June, specialmente quest'anno che è single e potrà festeggiare a dovere. Tuttavia i suoi piani vanno all'aria quando scopre che Chloe approfitta della festa per tendere delle trappole ai suoi conoscenti e June cerca di fare il possibile per evitare che qualcuno ne rimanga seriamente scottato. Intanto James organizza il suo consueto party di Halloween per pensare 'positivo'.

June è ossessionata dal numero della rivista PEOPLE dedicata all'uomo più sexy dell'anno ma Chloe le dice che non dovrebbe permettere agli altri di influenzare i suoi pensieri. Per provare il suo punto di vista, Chloe intende intrufolarsi all'interno degli uffici della rivista per far sì che James finisca in copertina.

Chloe e June hanno un approccio molto diverso verso il Giorno del Ringraziamento, Chloe lo detesta, mentre June lo adora. Sfortunatamente June non si può permettere il biglietto per tornare a casa dai suoi genitori. James intanto si presta volontario per servire in una cucina per celebrità per la possibilità di avere una buona pubblicità, ma scopre con irritazione che dovrà effettivamente lavorare nella cucina.

Chloe sta uscendo con un giovane agente di cambio il cui padre è uno degli uomini più potenti di Wall Street e grazie alla sua relazione June ha l'opportunità di realizzare i suoi sogni. Purtroppo le cose non sono così semplici e June si trova di fronte a una difficile decisione. Intanto James affronta delle difficoltà nel programma Dancing with the Stars.

James è pronto per la prima esibizione in Ballando con le stelle e naturalmente Chloe approfitta dell'assenza dell'amico per stabilirsi nel suo attico e fare uno dei soliti raggiri.

June è in attesa di notizie per un possibile lavoro e diventa un po' ossessiva in merito e James sta passando un brutto momento, così Chloe decide di organizzare un week-end fuori città per tutti agli Hamptons. Chloe è decisa a divertirsi ad ogni costo, anche se si tratta di autoinvitarsi al party più esclusivo dell'anno e sedurne l'organizzatore.

June è nervosa ed eccitata per il suo nuovo lavoro alla Harken Financial. Le cose vanno bene e incontra anche una simpatica collega, Fox Paris. Chloe però la mette in guardia su quello che è troppo bello per essere vero e l'avvisa che forse Fox si sta soltanto comportando così per tenere a bada potenziali nemici. Mark intanto chiede aiuto a James per trovare un modo per esprimere i suoi sentimenti per June.

June e Chloe si recano alla loro prima riunione di condominio, ma dopo una scandalosa scenata June si rende conto che deve fare in modo che Chloe si ridimensioni prima che vengano etichettate come le sgualdrine del palazzo. Le cose si complicano quando Chloe mette gli occhi addosso a Mark e quando James decide di sabotare gli sforzi di June per acquistare una reputazione più rispettabile.

June sta facendo del suo meglio per diventare la migliore amica di Chloe ma quest'ultima non è molto ben disposta perchè nella sua esperienza le ragazze sanno essere cattive e manipolatrici, così June decide di dedicare i suoi sforzi a un gruppo di di ragazze nella sua classe di Pilates. Intanto James decide che è arrivata l'ora di ravvivare la sua immagine pubblica e accetta di far parte di un progetto per essere mentore di un ragazzo a rischio.

June e Mark sono ossessionati da un reality show su giovani coppie e Chloe la convince a partecipare e finisce per iscriversi insieme a lei. Purtroppo le due ragazze finiscono per competere per lo stesso ragazzo.

June si spaventa a morte quando un uomo che non ha mai visto prima, sbuca fuori da una porta nell'appartamento di cui non aveva mai notato l'esistenza.

June viene drogata da Chloe e cerca disperatamente di scoprire cosa è successo durante il giorno precedente di cui non ha assolutamente memoria.

James si sta allenando per la sua partecipazione a Dancing with the Stars. Luther ha l'incarico di mantenere James a stretto regime, ma Chloe è determinata a sabotarlo. Purtroppo quello è l'ultimo dei loro problemi perchè James deve affrontare un polverone mediatico per via di una foto imbarazzante comparsa su internet.