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Dopo aver sconfitto gli alieni e aver salvato la Terra, le Leggende si ritrovano bloccate nel 1925 a Odessa, in Texas, con un Waverider distrutto. Volendo aiutare a sistemare le cose, Astra cerca di usare i suoi poteri, il che crea attenzioni indesiderate dalla città e dal nuovo Direttore del Bureau of Investigation, J. Edgar Hoover, e una sorpresa che nessuno si aspettava. Rendendosi conto che hanno bisogno di scappare, Sara e Ava creano un diversivo andando in una follia criminale con Hoover alle calcagna. Nel frattempo, Zari ha difficoltà a dimenticare Constantine, quindi Behrad suggerisce che l'unica cosa che sa può aiutare.

Mentre le leggende meditano su come arrivare a New York City, Behrad scopre che Hoover ha i biglietti del treno per Washington e Sara e Ava escogitano un piano. Con l'aiuto di Gary, Nate dovrà impersonare Hoover, ma presto si rende conto che è più difficile di quanto si aspettasse essere Hoover. Dal momento che Zari è bloccata senza Internet, è costretta a prendere una disintossicazione digitale e diventa ossessionata dall'idea di scoprire chi ha fatto saltare in aria il Waverider. Nel frattempo, Astra e Spooner sono rimasti in Texas e stanno affrontando le conseguenze dell'incantesimo speciale di Astra.

Con Astra, Spooner e un Gideon ormai umano che cercano di salvare le leggende, Gideon è sopraffatto dalle sue nuove scelte umane che la mandano in uno stato catatonico. Astra e Spooner uniscono i loro poteri per entrare nel paesaggio mentale di Gideon e scoprire che un virus sta cercando di cancellare tutti i ricordi di Gideon. Agendo velocemente, escogitano un piano per sconfiggere il virus prima che sia troppo tardi. Nel frattempo, le Leggende stanno per affrontare un nuovo potente nemico.

Quando i Legends arrivano a Chicago, si imbattono in uno speakeasy che si rivolge a una folla diversificata, tuttavia la loro presenza si traduce in una folla che a sua volta brucia il club. Volendo sistemare le cose, Zari chiede che aiutino a riparare il club organizzando una festa, con un'esibizione speciale di The Bullet Blondes, per raccogliere fondi per ricostruirlo. Per coincidenza, anche Astra, Spooner e Gideon sono a Chicago e si sentono in dovere di aiutare un musicista a rompere i legami con la mafia, mentre cercano di arrivare alle Leggende. Nel frattempo, Gary sottolinea qualcosa che Nate non ha mai realizzato sulla storia della loro relazione.

Dopo che Sara, Ava, Behrad e Gary arrivano a New York City, rintracciano il dottor Gwyn Davies, che non è lo scienziato che si aspettavano. Astra, Spooner e Gideon stanno ancora cercando di impedire alle Leggende di usare la macchina del tempo, ma si imbattono in altri incidenti lungo la strada. Nel frattempo, nella dimensione tascabile, Nate e Zari lavorano insieme sulla situazione di Hoover e su come far funzionare insieme il loro futuro.

Quando le Leggende e Gwyn finalmente viaggiano indietro nel tempo, la macchina del tempo va in tilt lasciandoli bloccati in una foresta lussureggiante senza idea di quando o dove si trovino. Vedendo che Sara e Ava sono notevolmente stressate, Nate si fa carico e dà a tutti le faccende per allestire il campo e tenere tutti occupati. Nel frattempo, all'insaputa delle Leggende, qualcuno sta ancora cercando di distruggere le anomalie che continuano a spuntare e che potrebbero creare increspature più grandi nel corso della storia.

Quando le Leggende sbarcano nella Seattle degli anni '40, si ritrovano nel mezzo della seconda guerra mondiale con un ospite a sorpresa. Avendo bisogno di pezzi di ricambio per riparare la macchina del tempo, Sara, Ava, Astra, Spooner e Gideon si ritrovano a lavorare in diverse sezioni di una fabbrica di aeroplani insieme a 'Rosies'. Con Astra frustrata dalla disuguaglianza nella forza lavoro, prende in mano la situazione. Nel frattempo, Behrad si offre di ospitare e aiutare a insegnare a Nate la cultura e l'etichetta persiana.

Sara inizia a rendersi conto che la sua squadra sta prendendo decisioni discutibili quando si tratta della sequenza temporale. Cercando di scoprire chi c'è dietro a tutto, Sara scopre alcune dure verità.

Quando Gideon lancia la macchina del tempo nella Mansion Dimension, che atterra all'Inferno, Astra nota che una spaventosa troupe televisiva degli anni '90 si sta intrufolando nella villa. Con la troupe del reality show che fa salire le emozioni, Sara e Ava condividono i loro veri sentimenti riguardo al loro ruolo di co-capitani. Behrad chiede consiglio su Astra a Nate e Zari, ma Behrad scopre che il suo passato viene mostrato.

Con le Leggende stanche di essere inseguite da un'IA malvagia. e i suoi robo-soldati, Sara decide di creare un'aberrazione che consentirà alla squadra di recuperare l'Evil Waverider. Tuttavia, si incontrano al bar di un viaggiatore del tempo e scoprono rapidamente che questo 'punto fisso' è popolare tra i viaggiatori del tempo, lasciando Sara in dubbio sulle sue possibilità di vincere. Con Behrad e Astra sempre più vicini, Zari e Spooner sono costretti a interagire goffamente tra loro mentre il resto delle leggende si unisce alla missione. Nel frattempo, Ava ascolta il piano di Gwyn per salvare il suo ragazzo ed è costretta a ricordargli le conseguenze del suo successo.

Con l'aiuto di una persona inaspettata, le Leggende rompono un punto fermo, creando un'aberrazione che attirerà l'Evil Waverider. Le leggende sono presto scioccate da chi li ha inseguiti e Sara cerca di contrattare, il che non va come previsto. Apparentemente senza opzioni, Gwyn è all'altezza dell'occasione usando la sua esperienza militare e escogita un piano furtivo. Nel frattempo, Gary aiuta Astra a capire cosa trattiene Gideon dalla missione.

Con Gideon ferito, le Leggende hanno solo un modo per salvarla. Una volta che Evil Gideon è attivo, continua a cercare di distruggere le Leggende, finché Gideon non gli ricorda un certo protocollo che deve seguire. Cercando di aiutare, Gideon negozia un accordo per salvare le Leggende, ma per convincerle ad essere d'accordo, infrange una regola importante. Nel frattempo, le Leggende escogitano un altro piano che potrebbe risolvere tutti i loro problemi.

Le leggende sono tutte deluse e ferite dalle azioni di Gideon, ma Gideon è inorridito quando AI Gideon le parla di Gary. Desiderosi di tornare a fare ciò che amano di più, si rendono conto che Gwyn ha infranto il trattato e deve trovarlo. Nel frattempo, Sara mantiene un importante segreto ad Ava perché non sa come reagirà.