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Chip fa il vuoto intorno a sé per aver promosso l'albergo di Topher. Dennis nasconde a Rosa, una nuova fiamma, la sua guarigione. Cooler viene sfrattato.

Durante un "primo appuntamento" alternativo con London, Chip incontra il guru spirituale della ragazza, Karel. Dennis scopre un legame tra Rosa e George.

Ancora con problemi di alloggio, Chip viene ospitato da una conoscente. George chiede a Dennis di aiutarlo a riavvicinarsi a Rosa. Cooler ha una rivelazione.

Le cose migliorano per Chip quando decide di rimediare ai torti fatti a Dennis e a Jerry. Cooler si organizza la festa di compleanno. Rosa scopre la verità su Dennis.

Sparita London, Chip si lancia in una disperata ricerca per sostituirla. Dennis va nel panico quando una ricaduta minaccia la sua sobrietà e il suo lavoro.

Chip e Cooler salvano Dennis dalla spirale dell'alcolismo, poi partono per impedire il matrimonio di London. L'impresa termina con una rivelazione scioccante.