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Katie rimane scioccata quando viene a sapere che il suo nuovo capo è Diana Saint Tropez, una potente donna d'affari, e cerca in tutti i modi di convincerla a prenderla sotto la sua ala. Notando la venerazione della figlia per Diana, Carol entra in agitazione e cerca di sminuire il nuovo capo agli occhi di Katie, con scarsi risultati. Anche Chuck risente dei cambiamenti portati dalla nuova gestione al programma.

Diana dà una possibilità a Katie di fare un balzo in avanti nella sua carriera ma messa alla prova come produttore esecutivo del giorno Katie realizza subito che il ruolo di Greg non è poi così facile come sembra. Nel frattempo Carol cerca di far avvicinare Katie e Greg in un improbabile rapporto.

Katie viene a sapere che Diana è stata promossa e che verrà trasferita a Stoccarda. Anche Katie viene promossa e Carol diventa capo stagista. Ma all'interno dell'ufficio cominciano a circolare strane voci su Diana. I maschi infatti, raccontano di essere stati tutti molestati sessualmente da lei. Katie all'inizio non ci crede, ma poi...

Per la prima volta dopo tantissimo tempo "The Breakdown" è stato candidato per il premio annuale di Giornalismo.

Katie decide di vivere appieno New York per dimostrare ad un'amica che vivere nella Grande Mela è molto meglio che vivere nel New Jersey.

Jeremy convoca Katie a fare un reportage molto impegnativo. Carol, preoccupata dall'eventuale situazione di pericolo, costringe Greg a pedinare Jeremy e Katie.

Quando Greg annuncia che l'intera redazione dovrà lavorare a Natale, tutti sono delusi, soprattutto Carol, abituata da sempre ad organizzare dei Natali "perfetti" per la figlia.

Carol e Chuck si rifiutano di partecipare al seminario sulla sensibilità. Portia sospetta che la nuova storia d'amore di Katie sia lungi dall'essere perfetta.

Katie deve riprendersi da una delusione d'amore, e decide di darsi alla pazza gioia uscendo la sera con una riluttante Portia.

Carol invita Cat, la fidanzata di Greg, in ufficio allo scopo di far ingelosire Katie e farle ammettere i propri sentimenti per Greg.

Greg annuncia a tutto lo staff che qualcuno ha fatto causa a "The Breakdown". La cosa mette tutti in agitazione, e Chuck decide di intervenire e andare a parlare con il querelante.

Carol è entusiasta del suo nuovo ruolo per "Sbronza della mattina" ma ritiene che sia molto sottovalutata dal resto del gruppo.

La rete raggiunge un accordo con Fenton: se Chuck leggerà una dichiarazione in diretta, e si ritirerà dal mondo del giornalismo, allora lui rinuncerà alla causa.