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Nel giorno del suo ventisettesimo compleanno, Maia riflette ossessivamente sulla propria vita a Los Angeles e cerca di fare colpo sulla sua capa Alyssa. I suoi programmi vengono stravolti dall’arrivo inatteso di Tallulah, la sua imprevedibile amica di lunga data, che fa riaffiorare sentimenti complicati.

Maia assume il ruolo di manager della migliore amica Tallulah e deve gestire i danni quando una conoscente imprevedibile l’accusa di aver rubato una borsa Balenciaga. Charlie cerca pettegolezzi su una star del cinema per un cliente importante, mentre Alani va a trovare il padre in ufficio.

Dopo che lo sfogo di Paulena diventa virale, Tallulah è sempre più agitata per gli attacchi ricevuti online. Maia, che ha ottenuto un importante accordo commerciale, è combattuta tra seguire i consigli di Alyssa e fidarsi del proprio istinto da manager.

Mentre la fama di Tallulah cresce, la ragazza viene invitata alla festa di una celebre influencer. Maia e Alani incontrano l’eccentrico proprietario della casa; Tallulah si scontra con la realtà del lavoro da influencer e Charlie attira l’attenzione di un nuovo ragazzo.

Colpita dai progressi di Maia sul lavoro, Alyssa invita lei e Dylan a cena. Intanto Charlie rimane affascinato da Lukas e dal suo gruppo di amici, mentre Alani dà lezioni di guida a Tallulah.

Maia procura a Tallulah una campagna pubblicitaria di alto profilo, ma l’amica si interroga sulle conseguenze per la propria immagine. Maia partecipa a una serata di giochi con i colleghi di Dylan, mentre Charlie incontra un ex a un funerale.

Tallulah è completamente presa dalla sua nuova relazione, così Maia cerca di farle ottenere un posto a un’esclusiva cena nel mondo della moda. Nel frattempo Alani accompagna Charlie a casa dopo un intervento chirurgico.

Le ragazze tornano a New York per un evento di moda esclusivo. Maia prova a godersi il viaggio, mentre Tallulah deve fare i conti con scelte di stile discutibili. Alani organizza una sorpresa per l’anniversario dei genitori e, a Los Angeles, Charlie va a trovare Dylan.