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Megan está convencida de que a estudante de intercâmbio Isabella ir morar com sua família é a pior coisa que já aconteceu. Mal sabe ela que sua intensa amizade com Isabella terá consequências que mudarão sua vida.

No verão de 99, Megan mantém Isabella longe enquanto Isabella e Luke se aproximam. No inverno de 99, Megan e Isabella lidam com as consequências da fita íntima e chegam a uma decisão surpreendente.

Megan e Isabella encontram interesses em comum durante uma fuga para a cabana com os meninos no verão de 99. No verão de 2000, Isabella e Megan estão em apuros.

Sob a influência de Isabella, Megan decide se libertar de sua imagem de boa menina com um novo visual e uma identidade falsa. Conforme Jeff se interessa por Megan, Luke começa a vê-la de forma diferente. As tensões entre os Landrys e os Chambers aumentam.

Uma antiga paixão do passado de Isabella chega a Chatham, ameaçando revelar segredos enterrados. No verão de 2000, os erros do passado de Megan são mostrados a todos da cidade.

Megan organiza para Luke uma festa de aniversário de dezessete anos. No inverno de 99, Luke passa do limite com Isabella no Mergulho Anual de Chatham. No verão de 2000, detalhes sobre o passado problemático de Isabella vêm à tona.

Os sentimentos de Megan e Luke um pelo outro finalmente vêm à tona. Quando a contagem regressiva para o Ano-novo começa, Megan não tem certeza em quem pode confiar quando Luke e Isabella são pegos em um jogo de acusações mútuas.

Agora que Megan e Luke assumiram o romance, Isabella se sente deixada de lado. Após a festa de Ano-novo, Megan e Isabella se reúnem para confrontar Luke sobre seu mau comportamento, mas logo tudo foge totalmente do controle.

À medida que seus relacionamentos com Megan, Isabella e sua família chegam a um ponto perigoso, Luke é forçado a reavaliar seu passado e aceitar o fato de que ele pode não ser um “cara legal”.

O cerco se fecha em torno de Megan e Isabella enquanto sua amizade é colocada à prova. Quando a verdade surpreendente e devastadora sobre o que realmente aconteceu na véspera de Ano-novo for revelada, ninguém nunca mais será o mesmo.