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Tras ser rechazada del programa de verano de sus sueños, Annie Jacobson descubre que ella y su hermano gemelo, Connor, heredaron Sterling Point, una pequeña isla en la zona de Muskoka, Canadá. Una misteriosa carta del abuelo al que nunca le permitieron conocer impulsa a Annie a emprender un viaje secreto sola, con la esperanza de descubrir la verdad sobre su historia familiar.

La llegada de Annie a Muskoka da un giro inesperado cuando descubre que la cabaña que heredó está ocupada por Ramona, una desconocida con un parecido asombroso con su madre adoptiva. Su relación, que apenas prospera, enfrenta otro obstáculo por una carta de Gordon a Ramona que revela una conexión oculta, obligando a ambas a confrontar un pasado compartido que desconocían.

Mientras Annie y Ramona se enfrentan, un mixtape revelador, una fiesta impulsiva en una cabaña y un beso inesperado comienzan a disipar su tensión, hasta que Connor llega con una noticia bomba que podría destruirlo todo.

Desesperada por convencer a Connor de no vender Sterling Point, Annie pasa el día mostrándole el encanto de la isla, pero las tensiones estallan en una caótica noche de cine al aire libre. Ramona entra en crisis por el nuevo romance de Oona, Ellis y Rory compiten por la atención de Annie y surgen nuevas revelaciones sobre el nacimiento de Ramona y la muerte de Goldie.

Es el cumpleaños 18 de Annie y Connor y ambos toman rumbos opuestos: Connor organiza una fiesta exagerada, mientras que Rory lleva a Annie a una noche con viejos amigos. Entretanto, Ramona, tras saber la verdad sobre la muerte de su madre, hace lo que mejor sabe: evadir. Pero cuando una desconsolada Maple aparece, los sentimientos de Ramona finalmente salen a la luz.

Incapaz de huir de su pasado, Steven regresa a Muskoka para reparar sus relaciones y llevar a Annie y Connor a casa. Mientras tanto, Annie, Ramona, Oona, Ellis y Connor apoyan a Maple en su gran actuación. Ramona y Oona viven la luna de miel de su naciente romance, pero una revelación impactante desestabiliza a Ramona, amenazando el frágil equilibrio del grupo.

Mientras aumenta la tensión por la posible venta de Sterling Point, Ramona lidia con su decisión de vender, mientras Annie, Ellis, Oona y Sully intentan persuadirla. Cuando su pasado y futuro colisionan, Ramona encara sus relaciones con quienes desean controlar su destino, lo que deriva en revelaciones inesperadas, un enfrentamiento emocional y un giro que lo cambia todo.

Annie y Ramona enfrentan duras verdades sobre sus familias y ellas mismas, lo que obliga a cada una a decidir qué es lo realmente importante mientras navegan las tensiones entre sus decisiones pasadas y sus esperanzas futuras.