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Dopo la non ammissione al programma estivo dei suoi sogni, Annie Jacobson scopre di aver ereditato, insieme a suo fratello gemello Connor, Sterling Point, un'isoletta nel Muskoka, in Canada. Una lettera misteriosa da un nonno che non ha mai avuto il permesso di conoscere spinge Annie a intraprendere un viaggio da sola nella speranza di scoprire la verità sulla storia della sua famiglia.

L'arrivo di Annie nel Muskoka viene stravolto quando scopre che il cottage che ha ereditato è già occupato da Ramona, una sconosciuta incredibilmente somigliante alla sua mamma adottiva. Il loro rapporto non così idilliaco peggiora quando una lettera di Gordon a Ramona rivela un legame segreto tra le due ragazze, costringendole a fare i conti con un passato condiviso di cui erano ignare.

Mentre Annie e Ramona si scontrano, una compilation rivelatrice, una festa improvvisata al cottage e un bacio inaspettato dissolvono la tensione tra di loro, finché non arriva Connor con una notizia bomba che potrebbe rovinare tutto.

Nel tentativo disperato di convincere Connor a non vendere Sterling Point, Annie passa la giornata a mostrargli il fascino dell'isola, ma una serata caotica durante una proiezione all'aperto porterà la tensione alle stelle. Ramona dà di matto per la nuova fiamma di Oona, Ellis e Rory si contendono l'attenzione di Annie e un nuova verità emerge sulla nascita di Ramona e la morte di Goldie.

Annie e Connor decidono di festeggiare il loro diciottesimo compleanno in modi completamente diversi. Connor dà una mega festa, mentre Rory decide di portare fuori Annie con dei vecchi amici. Intanto Ramona, dopo aver scoperto la verità sulla morte di sua madre, fa ciò che sa fare meglio: eclissarsi. Ma quando bussa alla porta una Maple arrabbiata, i sentimenti di Ramona finalmente vengono fuori.

Non potendo scappare dal suo passato, Steven torna nel Muskoka sperando di riportare Annie e Connor a casa. Intanto Annie, Ramona, Oona, Ellis e Connor vanno al campeggio di Maple per assistere alla sua esibizione, mentre Ramona e Oona vivono la fase più bella della loro storia d'amore appena sbocciata. Un segreto sconvolge Ramona, minacciando il fragile equilibrio all'interno del gruppo.

La potenziale vendita di Sterling Point suscita delle tensioni, con Ramona sempre più decisa a vendere e Annie, Ellis, Oona e Sully che tentano invano di dissuaderla. Quando il passato e il futuro di Ramona si scontrano, lei mette in chiaro le cose con le persone che vogliono decidere del suo futuro, ma rivelazioni inaspettate, un confronto emozionante e un colpo di scena cambiano tutto.

Annie e Ramona affrontano la dura verità sulle loro famiglie e se stesse, ritrovandosi costrette a capire cosa conta davvero per ognuna di loro, mentre riflettono sulle scelte compiute in passato e le speranze per il futuro.