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Après qu'on lui ait refusé le stage d'été de ses rêves, Annie Jacobson découvre qu'elle et son frère jumeau, Connor, ont hérité de Sterling Point, une petite île de la région de Muskoka, au Canada. Après avoir reçu une mystérieuse lettre d'un grand-père qu'elle n'a jamais eu le droit de rencontrer, Annie part seule en espérant découvrir la vérité sur l'histoire de sa famille.

L'arrivée d'Annie à Muskoka prend une tournure inattendue quand elle découvre que le chalet dont elle a hérité est déjà occupé par Ramona, une inconnue qui ressemble étrangement à sa mère adoptive. Leur relation difficile ne s'améliore pas quand une lettre de Gordon adressée à Ramona laisse entrevoir un lien caché entre elles, ce qui les force à se confronter à un passé commun insoupçonné.

Alors qu'Annie et Ramona sont à couteaux tirés, une compilation révélatrice, une fête improvisée et un baiser inattendu commencent à apaiser leurs tensions… jusqu'à ce que Connor débarque avec une nouvelle fracassante qui pourrait tout faire voler en éclats.

Pour convaincre Connor de ne pas vendre Sterling Point, Annie passe la journée à lui montrer les charmes de l'île. Mais les tensions culminent lors d'une soirée chaotique au cinéma en plein air. Ramona disjoncte à cause du nouveau flirt d'Oona, Ellis et Rory se disputent l'attention d'Annie, et de nouvelles révélations font surface concernant la naissance de Ramona et la mort de Goldie.

Le jour de leurs 18 ans, Annie et Connor continuent d'emprunter des trajectoires opposées : Connor s'organise une fête exubérante, tandis que Rory emmène Annie passer la soirée avec de vieux amis. Ramona, qui a appris la vérité sur la mort de sa mère, réagit comme à son habitude et fait l'autruche. Mais quand Maple débarque, visiblement bouleversée, les sentiments de Ramona refont surface.

Incapable d'échapper à son passé, Steven revient à Muskoka pour réparer d'anciennes relations et ramener Annie et Connor chez eux. Annie, Ramona, Oona, Ellis et Connor vont au camp de Maple pour la soutenir lors de sa performance, tandis que Ramona et Oona entrent dans la phase de "lune de miel" de leur amour naissant. Une révélation bouleverse Ramona et menace le fragile équilibre du groupe.

La tension monte autour de la vente potentielle de Sterling Point. Ramona doute encore de sa volonté de vendre, et Annie, Ellis, Oona et Sully tentent de la faire changer d'avis. Quand le passé et l'avenir de Ramona viennent se heurter, elle remet en question ses relations avec ceux qui veulent contrôler son destin, ce qui mène à des révélations, une confrontation émouvante et un véritable choc.

Annie et Ramona font face à des vérités difficiles sur leurs familles et elles-mêmes, obligeant chacune à décider ce qui compte vraiment dans leur vie, alors qu'elles tentent de concilier leurs choix passés et leurs espoirs pour l'avenir.