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En el verano de 1987 David Meyers vive en Nueva York y trabaja en una empresa de producción audiovisual. Por desgracia, su sueño de convertirse en director de cine y su vida amorosa no van a buen ritmo. Mientras, en el Red Oaks, el tenista profesional Nash conocerá las pésimas noticias sobre el futuro del club de campo.

Mientras David intenta que lo contraten para dirigir un anuncio de comida para perros, su mejor amigo Wheeler descubre que tiene un atractivo rival interesado en su novia Misty. Nash visita a Getty en la cárcel, trayendo pésimas noticias sobre una amenaza en Red Oaks. El Agente Terry del IRS (Hacienda) se lanzará con Sam a un proyecto de negocios para el que ninguno está preparado.

Wheeler sopesa una propuesta inusual de su profesor de literatura en Columbia. A pesar de las advertencias de su exmujer Judy, Sam decide hacer negocios con Terry. Getty fichará a David para que lo ayude a salvar su querido Red Oaks.

Sam y Shirley se meten en problemas una noche que salen. Después de un rapapolvo de su jefe Derek y una pelea con Wheeler, David sale en busca de una cara amiga.

Getty, quien disfruta de una reciente libertad condicional, hace un último esfuerzo para salvar Red Oaks del gran desastre. El negocio paralelo de Sam ha sufrido un contratiempo importante. Misty y Wheeler rechazarán por separado avances no solicitados. Y David tomará finalmente una decisión que debería haber tomado hace meses.

Mientras el verano llega a su fin, es el final de una era para el Club de Campo Red Oaks, pero el principio de un brillante futuro para David Meyers y sus amigos.