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1987 年夏天，大衛梅爾在紐約一家製片廠工作。不幸的是，他想成為製片人的夢想，以及他的愛情生活卻遙遙無期。網球教練奈許知道了讓人擔憂的消息，也就是該鄉村俱樂部的前景不明。

大衛想要拍攝一個狗食廣告，而威勒發現一個帥哥對他的女友蜜絲緹有好感。奈許去監獄看望蓋蒂，告訴他紅橡樹俱樂部可能出現問題。國稅局的工作人員泰利向山姆提議一起做生意，但是他倆都沒有這方面的資歷。

威勒考慮他哥倫比亞文學教授的不尋常要求。雖然山姆的前妻警告山姆，但他還是決定要和泰利一起做生意。蓋蒂僱了大衛來幫他拯救他熱愛的紅橡樹俱樂部。

山姆和雪莉某晚在城裡遇到了麻煩。大衛被他老闆責備並和威勒大吵一架後，他出去找一個能讓他開心的人。

剛剛假釋的蓋提做出最後一搏，希望可以拯救紅橡樹俱樂部。山姆的生意遇到了很大的挫折。蜜絲緹和威勒分別躲開了性騷擾。大衛做出一個幾個月前就該下的決定。

夏天步入了尾聲，紅橡樹俱樂部即將關門…但是大衛梅爾和朋友們卻步入了一個新的未來。