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En cet été de 1987, David Meyers vit à New York et travaille dans une société de production vidéo. Malheureusement, ses rêves de devenir cinéaste et sa vie amoureuse ne progressent guère. Pendant ce temps, à Red Oaks le joueur de tennis professionnel, Nash, apprend d'alarmantes nouvelles sur l'avenir du club.

Alors que David cherche à se faire embaucher pour diriger une publicité pour chiens, son meilleur ami Wheeler apprend qu'un séduisant rival a de l'affection pour sa copine Misty. Nash rend visite à Getty en prison, lui apportant une terrible nouvelle qui menace Red Oaks. Un agent de l'IRS entraine Sam dans une affaire pour laquelle aucun d'entre eux n'est qualifié.

Wheeler considère une proposition inhabituelle de son professeur de littérature à Columbia. Malgré les avertissements de son ex-femme Judy, Sam décide de faire affaire avec Terry. Getty recrute David pour l'aider à sauver sa Red Oaks bien-aimée.

Un soir en ville, Sam et Shirley rencontrent des problèmes. À la suite d'une réprimande de son patron Derek et d'une dispute avec Wheeler, David cherche à faire bonne figure.

Getty profite de sa liberté conditionnelle pour saisir sa dernière chance de sauver Red Oaks de la démolition. Le business de Sam fait face à un contretemps. Misty et Wheeler doivent gérer toutes sortes de propositions. Après plusieurs mois d'hésitation, David prend enfin la bonne décision.

La fin de l'été se profile, ainsi que celle d'une époque pour Red Oaks mais promet un avenir meilleur pour David et ses amis.