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"Nell'estate del 1987, David Meyers vive a New York e lavora in un'azienda produttrice di video. Sfortunatamente, i suoi sogni di diventare un regista—e la sua vita sentimentale—non vanno alla grande. Nel frattempo al Red Oaks, il professionista di tennis, Nash, viene a conoscenza di notizie allarmanti riguardo al futuro del country club."

"Mentre David cerca di farsi assumere per dirigere una pubblicità per alimenti per cani, il suo migliore amico, Wheeler, viene a conoscenza di un rivale di bell'aspetto per la sua ragazza, Misty. Nash fa visita a Getty in prigione con urgenti notizie di una minaccia al Red Oaks. Terry, agente dell'IRS, si fionda con Sam in un'iniziativa imprenditoriale per la quale nessuno dei due è qualificato."

"Wheeler valuta una proposta inusuale del suo insegnante di letteratura di Columbia. Nonostante gli avvertimenti dell'ex moglie Judy, Sam decide di entrare in attività con Terry. Getty trova in David un aiuto per salvare l'amato Red Oaks."

"Sam e Shirley si imbattono in dei problemi durante una notte in città. In seguito a una ramanzina del suo capo Derek, e una rissa con Wheeler, David va alla ricerca di un volto amichevole."

"Getty, in libertà condizionale, fa un ultimo sforzo per salvare il Red Oaks dalla catastrofe. L'attività secondaria di Sam subisce un brusco rallentamento. Misty e Wheeler respingono ognuno diverse avance indesiderate. David prende finalmente una decisione che avrebbe dovuto prendere mesi fa."

"Il finire dell'estate segna la fine di un'era per il Red Oaks Country Club, ma è l'inizio di un futuro promettente per David Meyers e i suoi amici."