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Una noche de pasión lleva al amor entre el estafador Charlie y la oficial encubierta de la CIA Emma, ​​​​quienes, sin saberlo, están en un curso de colisión profesional.

Después de que Daphne establece un cambio rápido para el pago, los Nicoletti idean un plan para robar un collar valioso en una subasta. Mientras tanto, mientras Emma y Charlie persiguen a Daphne, sus mundos casi chocan.

Los Nicoletti persuaden a una mujer rica para que busque vengarse de su prometido estafador en una carrera de caballos. Mientras tanto, Emma conoce a la familia de Charlie, y la CIA y Nicoletti se enteran de que Daphne está expandiendo su negocio más allá de la empresa de drogas Maguire.

La presión de Daphne obliga a Charlie a tomar medidas extremas en un juego de póquer de alto riesgo en un yate. Después de conocer a la familia de Emma, ​​la confianza de Charlie en su relación se fortalece, pero su actividad criminal continúa amenazando su futuro.

Daphne recluta a los Nicoletti para robar un libro de chantajes de un reparador de DC. Más tarde, Charlie arriesga su relación con Emma para garantizar su seguridad.

Birdie se acerca a un viejo amor para ayudar a la familia a robar una pintura. Mientras tanto, Emma lidia con la admisión de Charlie y debe lidiar con conflictos de intereses en el trabajo en la CIA.

Charlie se convierte en el nuevo activo de la CIA de Emma y tiene la tarea de espiar a Daphne mientras asisten juntas al evento, lo que hace que Emma se sienta celosa. Más tarde, Leo le revela a Birdie la verdadera razón por la que Simon la abandonó a ella y a Ollie.

Daphne intenta usar a Charlie para ayudar a Patrick a salir de la cárcel. En otra parte, Emma se asocia con Birdie cuando Leo reúne a sus viejos amigos para estafar a un hombre que perdió sus pensiones hace años.

Realizing they want the same thing, Emma and Daphne agree to work together to take down the Maguires. Later, the Nicolettis consider selling the bar when a great offer comes their way, and David announces he is done with politics.

Emma and Charlie partner with Daphne to produce a plan to take down the Maguires once and for all, but will the final showdown cause Charlie and Emma to stay on opposite sides or end up closer than ever?