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Una notte di passione sfocia nell'amore tra il truffatore Charlie e l'agente sotto copertura della CIA Emma, che sono inconsapevolmente in rotta di collisione a livello professionale.

Dopo che Daphne ha fissato una rapida risposta al pagamento, i Nicoletti escogitano un piano per rubare una preziosa collana a un'asta. Nel frattempo, mentre Emma e Charlie inseguono Daphne, i loro mondi rischiano di scontrarsi.

I Nicoletti convincono una donna ricca a cercare vendetta sul suo fidanzato truffatore durante una corsa di cavalli. Nel frattempo, Emma incontra la famiglia di Charlie, e la CIA e Nicoletti vengono a conoscenza del fatto che Daphne sta espandendo la sua attività oltre l'impresa farmaceutica di Maguire.

La pressione di Daphne costringe Charlie a prendere misure estreme durante una partita di poker ad alto rischio su uno yacht. Dopo aver incontrato la famiglia di Emma, la fiducia di Charlie nella loro relazione si rafforza, ma la sua attività criminale continua a minacciare il loro futuro.

Daphne arruola i Nicoletti per rubare un libro di ricatti da un faccendiere della DC. Più tardi, Charlie mette in gioco la sua relazione con Emma per garantire la sua sicurezza.

Birdie si rivolge a una vecchia fiamma per aiutare la famiglia a rubare un dipinto. Nel frattempo, Emma è alle prese con l’ammissione di Charlie e deve affrontare i conflitti di interessi sul lavoro alla CIA.

Charlie diventa la nuova risorsa della CIA di Emma e ha il compito di spiare Daphne mentre partecipano insieme all'evento, facendo sentire Emma gelosa. Più tardi, Leo rivela a Birdie il vero motivo per cui Simon ha abbandonato lei e Ollie.

Daphne cerca di usare Charlie per aiutare Patrick a uscire di prigione. Altrove, Emma collabora con Birdie quando Leo riunisce i suoi vecchi amici per truffare un uomo che ha perso la pensione anni fa.

Rendendosi conto che vogliono la stessa cosa, Emma e Daphne decidono di lavorare insieme per sconfiggere i Maguire. Più tardi, i Nicoletti valutano la possibilità di vendere il bar quando arriva loro una grande offerta e David annuncia di aver chiuso con la politica.

Emma e Charlie collaborano con Daphne per elaborare un piano per sconfiggere i Maguire una volta per tutte, ma lo scontro finale porterà Charlie ed Emma a rimanere su fronti opposti o a finire più vicini che mai?