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コリンの人生の節目となる誕生日を祝うため、盛大なサプライズパーティーを計画したマイケル。だが、衝撃的な告白によって特別な一夜は暗転する。

ライバルが同席するチャリティーイベントに参加したマイケル。上級顧客の案件を勝ち取るべく仕事に集中しなければならないとわかってはいるものの、コリンのことが頭から離れない。

面倒なクライアントに振り回されながら、マッチングアプリの使い方を学んでいくマイケルは、プライベートな部分の写真がとても重要だということを思い知らされる。

友人に裏切られたと感じるマイケルは、怒りが収まらないまま母親とランチへ。さらにコリンが犬を飼い始めたと知ってショックを受けているところに、追い打ちをかけるような耳の痛い指摘を食らう。

自分が最後にシングルだった頃と比べて、世の恋愛事情が様変わりしていることを思い知らされたマイケルは、スザンヌに誘われてヒーリングのセッションに参加する。

ローラースケートパーティーに参加したマイケルは、恋人にしたいと思える男性と思わぬ出会いを果たす。ある物件に住みたいと言い出すクレア。久しぶりのデートに胸を躍らせるスタンリー。

スタンリーとビリーとともにスキーにやってきたマイケルは、コリンの近況を聞かされ、そのことで頭がいっぱいになる。スザンヌと一緒にクラブに遊びに行くクレア。

思いがけないニュース、率直すぎる乾杯の音頭、そして過去に対する後悔。Wジョナサンの結婚式でコリンと再会する覚悟を決めたマイケルを、忘れられない一夜が待ち受ける。