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인생 후반기를 맞는 콜린의 생일을 기념하기 위해 정성 들여 서프라이즈 파티를 준비한 마이클. 하지만 충격적인 사실이 밝혀지며 파티의 밤은 처참하게 급선회한다.

콜린의 행방에 대해 전해 들은 마이클은 기절초풍할 지경. 하지만 그의 라이벌과 중요한 고객이 참석한 자선 행사에서 평정심을 잃지 않으려 노력한다.

까다로운 새 고객을 상대해야 하는 마이클. 그 와중에도 새로운 사람을 만날 수 있는 앱의 사용법을 속성으로 배운다. 그리고 은밀한 셀카의 중요성에 대해서도.

친구에게 배신감을 느끼는 마이클. 어머니에게 최근 소식을 전한 뒤 콜린의 삶에 뜻밖의 존재가 더해진 사실을 알게 된다. 그리고 자신에 대한 냉혹한 진실도.

마지막으로 싱글이었던 때와는 너무나 달라진 데이트의 세계. 이런 현실을 깨닫고 좌절한 마이클은 인생의 관점을 바꿔보자는 수잰의 제안에 특별한 모임에 나간다.

롤러 디스코 행사에서 한 남자와 부딪힌 마이클. 혹시 남자 친구가 될 수 있을까? 클레어는 한 아파트에 관심을 집중하고, 스탠리는 데이트에 나선다.

주말 동안 스탠리, 빌리와 스키 여행을 간 마이클. 하지만 콜린에 대한 최근 소식을 듣고부터 감정을 주체하지 못한다. 클레어는 수잰과 시내에서 떠들썩한 밤을 즐기려 한다.

두 조너선의 결혼식이 있는 날. 마이클은 식장에서 콜린을 마주할 마음의 준비를 하는데. 그곳에는 심각한 소식과 직설적인 건배사, 그리고 깊은 자기 성찰이 기다리고 있었다.